4-phenyl-6-(4-(N,N-dimethylamino)benzyl)-3-thioxo-2,3-dihydro-1,2,4-triazin-5(4H)-one | 581104-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-phenyl-6-(4-(N,N-dimethylamino)benzyl)-3-thioxo-2,3-dihydro-1,2,4-triazin-5(4H)-one
• 英文别名: 6-[[4-(dimethylamino)phenyl]methyl]-4-phenyl-3-sulfanylidene-2H-1,2,4-triazin-5-one
• CAS: 581104-02-1
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄OS
• 分子量: 338.433
• InChiKey: RFAAEJJRZCTJQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C
• 沸点：
  487.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  53.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙酰基-β-L-溴代阿拉伯糖 、 4-phenyl-6-(4-(N,N-dimethylamino)benzyl)-3-thioxo-2,3-dihydro-1,2,4-triazin-5(4H)-one 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到4-phenyl-2-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranosyl)-6-(4-N,N-dimethylaminobenzyl)-3-thioxo-2,3-dihydro-1,2,4-triazin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some New 2-α-L-Arabinopyranosyl-1,2,4-triazines as Potential Antitumor Chemotherapeutics

  摘要：

  Synthetic routes towards different 2-alpha-L-arabinopyranosyl-3-thioxo-2,3-dihydro-1,2,4-triazin-5(4H)-/ones or thiones were investigated. Primary human anticancer screening of two selected compounds resulted in an active compound against SF-268 (CNS) cell line.

  DOI：

  10.1081/ncn-120023274
• 作为产物：
  描述：

  4-[4-(二甲基氨基)亚苄基]-2-苯基-2-噁唑-5-酮 在 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 4-phenyl-6-(4-(N,N-dimethylamino)benzyl)-3-thioxo-2,3-dihydro-1,2,4-triazin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Selective Synthesis and Reactions of 6-Substituted- 2-β-galactosyl-1,2,4-triazines of Potential Anticancer Activity

  摘要：

  Selective synthesis and reactions of different 6-substituted-2-beta-D-galactosyl-3-thioxo-2,3-dihydro-1,2,4-triazin-5(4H)-ones using the developed amino or aryl protecting group strategy were investigated. Primary human anticancer screening of twelve selected compounds (in vitro) resulted in an active compound against both MCF7 (Breast) and SF-268(CNS) cell lines.

  DOI：

  10.1081/ncn-120018621