(3S,4S,4aR,7R,7aS)-7-(tert-butyl)-3-ethoxy-6-(4-fluorophenyl)-2-(4-nitrophenyl)-4-phenyl-4,4a,6,7-tetrahydro-3,7a-epoxypyrrolo[3,4-b]pyridin-5(3H)-one | 1408194-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (3S,4S,4aR,7R,7aS)-7-(tert-butyl)-3-ethoxy-6-(4-fluorophenyl)-2-(4-nitrophenyl)-4-phenyl-4,4a,6,7-tetrahydro-3,7a-epoxypyrrolo[3,4-b]pyridin-5(3H)-one
• CAS: 1408194-21-7
• 化学式: C₃₁H₃₀FN₃O₅
• 分子量: 543.595
• InChiKey: FFLMJMKISVZBDC-CCBVBKJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  94.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl α-(p-nitrophenyl)-α-isocyanoacetate 、 肉桂酰氯 、 特戊醛 、 4-氟苯胺 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 85.0h， 以59%的产率得到(3S,4S,4aR,7R,7aS)-7-(tert-butyl)-3-ethoxy-6-(4-fluorophenyl)-2-(4-nitrophenyl)-4-phenyl-4,4a,6,7-tetrahydro-3,7a-epoxypyrrolo[3,4-b]pyridin-5(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  有机催化对映选择性一锅四组分Ugi型多组分反应合成环氧-四氢吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮

  摘要：

  对映选择性多组分反应：在催化量的手性BINOL衍生的磷酸（TRIP）的存在下，α-异氰基乙酸酯1，醛2和苯胺3的反应，然后添加α的甲苯溶液， β-不饱和酰氯4具有出色的收率，非对映选择性和对映选择性，提供了氧桥三环化合物5。在该一锅四组分反应中形成了六个化学键，五个立体异构中心和三个循环。

  DOI：

  10.1002/chem.201202174