(2S,3S)-2-ethoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2-H-pyran-3-ol | 180184-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2S,3S)-2-ethoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2-H-pyran-3-ol
• 英文别名: (S,S)-trans-2-hydroxy-1-ethoxytetrahydropyrane；2-Ethoxy-3-hydroxy-tetrahydropyran
• CAS: 180184-55-8
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: ZFYFFMGCWSWSDR-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.52
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R*,3R*)-2-ethoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-3-ol 生成 (2S,3S)-2-ethoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2-H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  对两种对映体的生物催化方法

  摘要：

  用于不对称添加有机金属的手性助剂前体的对映体及其类似物（2 S，3 S）-2-乙氧基-3,4,5,6-四氢-2 H-吡喃-3-醇均是通过生物催化光学拆分制备。在有机溶剂中，脂肪酶催化外消旋体的对映选择性乙酰化效果很好，对映选择性很高。假单胞菌洋葱脂酶对动力学分辨率最有效（E = 11-17）。在优化条件下，产物（2 R，3 S）-2-烯丙氧基-3,4,5,6-四氢-2 H-吡喃-3-醇和（2 S，3 S）-2-乙氧基ee大于97％的类似物以31–45％的产率获得，转化率为52–62％。对映体（2 S，3 R）-2-烯丙氧基化合物通过两种方法固定。在部分对映异构体富集的底物上重复进行脂肪酶催化的乙酰化反应，可得到具有高ee（97％）的乙酸酯。一锅反应中新开发的双分辨程序也很成功。在这种情况下，通过两个步骤的视在E值高达71。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00374-2

文献信息

• Enthalpy- and/or entropy-controlled asymmetric oxidation: stereocontrolling factors in Mn–salen-catalyzed oxidation
  作者：Tomohiro Nishida、Akio Miyafuji、Yoshio N Ito、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01210-7

  日期：2000.9

  The degree of enantioselection by second-generation Mn-salen complexes was found to depend upon the conformation of their ligand and substrate nucleophilicity. Oxidation of usual olefins was better effected by using (R,S)-Mn-salen complexes as catalysts, while that of more nucleophilic ones was achieved by using (R,R)-Mn-salen complexes. This phenomenon was explained by analyzing the enthalpy and entropy factors of the reactions. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.