2,3-bis(imidazol-1-yl)quinoxaline | 1178568-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-bis(imidazol-1-yl)quinoxaline
• CAS: 1178568-02-9
• 化学式: C₁₄H₁₀N₆
• 分子量: 262.274
• InChiKey: VHWAEKJDUICLEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(imidazol-1-yl)quinoxaline 、 碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到1,1′(quinoxaline-2,3-diyl)bis(3-methyl-1H-imidazol-3-ium) iodide
  参考文献：
  名称：

  基于双齿双咪唑盐与喹喔啉连接体的银（I）、镍（II）N-杂环卡宾配合物：合成、结构和表征

  摘要：

  摘要 喹喔啉桥联双齿双咪唑鎓二卡宾配体 1,1'-(quinoxaline-2,3-diyl)bis(3-methyl-1H-imidazol-3-ium) 六氟磷酸盐 H2L·2PF6 (3)基于 2,3-双（咪唑-1-基）喹喔啉 (1) 的两步反应。首先，2,3-双（咪唑-1-基）喹喔啉与 CH3I 反应生成 1,1'-（喹喔啉-2,3-二基）双（3-甲基-1H-咪唑-3-鎓）碘盐 H2L·2I (2)，然后通过与水中 NH4PF6 的阴离子交换反应生成所需的双咪唑鎓二齿配体 H2L·2PF6 (3)。双齿双咪唑鎓配体 H2L·2PF6 (3) 与 Ag2O 在乙腈中反应得到大环双核银 (I) 卡宾配合物 [Ag2(L)2]·2PF6·CH3CN (4)。镍卡宾配合物[Ni(L)PPh3Cl]·PF6·2DMSO(5)是通过4与Ni(PPh3)2Cl2在DMSO中的金属转移得到的。双齿卡宾配体在

  DOI：

  10.1080/00958972.2016.1274401
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 2,3-二氯喹喔啉 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到2,3-bis(imidazol-1-yl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  2,3-双咪唑-1-基喹喔啉的金属配位聚合物：合成、晶体结构和发光特性

  摘要：

  三种新型金属有机配位聚合物，即[Zn(μ2-BiImQuin)(OAc)2]·H2O(1)，[Zn(μ2-BiImQuin)2(H2O)2]2·4Cl·H2O(2)，和 [Mn(μ2-BiImQuin)2(N3)2]·4H2O (3) 是通过相应的过渡金属盐与新的刚性配体 2,3-双咪唑-1-基喹喔啉 (L) 用扩散或溶液方法反应制备的(BiImQuin = 2,3-双咪唑-1-基喹喔啉)。所有配合物均通过元素分析、IR、TGA、PXRD和单晶X射线衍射测定进行表征。在配合物 1 中观察到一维单链，而在配合物 2 和 3 中观察到一维珠状双链。 在三个配合物中，刚性双齿配体将金属离子桥接成类似的“锯齿”链，并且两个“锯齿”链在复合物2和3中排列成珠状双链，其中每个金属离子与四个不同的双齿 BiImQuin 配位，而不是两个。另一方面，阴离子通过配位行为和氢键相互作用对最终的超分子结构有很大影响。配合物

  DOI：

  10.1002/zaac.201300550

文献信息

• Activities of Quinoxaline, Nitroquinoxaline, and [1,2,4]Triazolo[4,3-a]quinoxaline Analogs of MMV007204 against Schistosoma mansoni
  作者：Stefan L. Debbert、Mikaela J. Hintz、Christian J. Bell、Kenya R. Earl、Grant E. Forsythe、Cécile Häberli、Jennifer Keiser

  DOI：10.1128/aac.01370-20

  日期：2021.2.17

  the need to further develop a pipeline of new drugs to treat this disease. Recently, an antimalarial quinoxaline derivative (MMV007204) from the Medicines for Malaria Venture (MMV) Malaria Box demonstrated promise against Schistosoma mansoni. In this study, 47 synthesized compounds containing quinoxaline moieties were first assayed against the larval stage of this parasite, newly transformed schistosomula

  每年依赖一种药物吡喹酮来治疗数百万人的寄生虫病血吸虫病，这表明需要进一步开发治疗这种疾病的新药管道。最近，来自疟疾风险投资公司 (MMV) 疟疾盒的抗疟药喹喔啉衍生物 (MMV007204) 显示出对抗曼氏血吸虫的希望。在这项研究中，47 种合成的含有喹喔啉部分的化合物首先针对这种寄生虫新转化的血吸虫 (NTS) 的幼虫阶段进行了检测；其中，16 个在 10 µM 下杀死了超过 70% 的 NTS。针对 NTS 和成年曼氏链球菌的进一步测试产生了三种化合物，对成年曼氏链球菌的50% 抑制浓度 (IC 50 s) ≤0.31 µM和选择性指数≥8.9。这些化合物作为为400mg / kg体重的单次口服剂量给药曼氏血吸虫-感染的小鼠仅产生温和虫负荷减少（WBR）（9.3％至46.3％）。这些化合物良好的体外活性与其较差的体内活性之间的差异表明，优化其药代动力学特性可能会产生具有更高生物利用度和更好的体内抗血吸虫病活性的化合物。