1,5-bis(2-methylhexahydro[1,4]dithiepino[2,3-b]furan-3-ylamino)naphthalene | 1374348-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,5-bis(2-methylhexahydro[1,4]dithiepino[2,3-b]furan-3-ylamino)naphthalene
• 英文别名: 5-N-[(2S,3S,3aR,8aS)-2-methyl-3,3a,5,6,7,8a-hexahydro-2H-[1,4]dithiepino[2,3-b]furan-3-yl]-1-N-[(2R,3R,3aS,8aR)-2-methyl-3,3a,5,6,7,8a-hexahydro-2H-[1,4]dithiepino[2,3-b]furan-3-yl]naphthalene-1,5-diamine
• CAS: 1374348-69-2
• 化学式: C₂₆H₃₄N₂O₂S₄
• 分子量: 534.832
• InChiKey: ZTMXUTWMXHZSRZ-SKUBFWSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-bis{2-[1,3]dithian-2-yl-3-(1-hydroxyethyl)aziridin-1-yl}naphthalene 以 正庚烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 168.0h， 以75%的产率得到1,5-bis(2-methylhexahydro[1,4]dithiepino[2,3-b]furan-3-ylamino)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  [1,4]二硫磷并[2,3-b]呋喃来自环氧碳二亚胺和锂化的1,3-二噻烷：一锅中的一系列重排反应

  摘要：

  通过添加锂化的 1,3-二噻烷和随后在酸性条件下进行水处理，可通过两步程序轻松获得 Oxiranecarbaldimines 1，将其转化为 [1,4] 二噻吩并 [2,3-b] 呋喃 5。在双(亚胺) 6 的情况下，中间体双(氮丙啶醇) 7 的分离是可能的，并且是由氮杂-佩恩重排产生的。7 的酸处理导致双(呋喃) 8。根据量子化学计算，酸催化步骤的关键步骤是 1,3-二噻烷的扩环和氮丙啶同时开环。几种 [1,4] dithiepino [2,3-b] 呋喃衍生物 5 和 8 通过 X 射线衍射表征。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101323

文献信息

• [1,4]Dithiepino[2,3-b]furans from Oxiranecarbaldimines and Lithiated 1,3-Dithiane: A Series of Rearrangement Reactions in One Pot
  作者：Kristin Michel、Christoph Glotzbach、Roland Fröhlich、Ernst-Ulrich Würthwein

  DOI：10.1002/ejoc.201101323

  日期：2012.2

  two-step procedure, were converted into [1,4]dithiepino[2,3-b]furans 5 by the addition of lithiated 1,3-dithiane and subsequent aqueous workup under acidic conditions. In case of bis(imine) 6, the isolation of the intermediate bis(aziridinyl alcohol) 7 was possible and resulted from an aza-Payne rearrangement. Acid treatment of 7 led to the bis(furan) 8. According to quantum chemical calculations, the

  通过添加锂化的 1,3-二噻烷和随后在酸性条件下进行水处理，可通过两步程序轻松获得 Oxiranecarbaldimines 1，将其转化为 [1,4] 二噻吩并 [2,3-b] 呋喃 5。在双(亚胺) 6 的情况下，中间体双(氮丙啶醇) 7 的分离是可能的，并且是由氮杂-佩恩重排产生的。7 的酸处理导致双(呋喃) 8。根据量子化学计算，酸催化步骤的关键步骤是 1,3-二噻烷的扩环和氮丙啶同时开环。几种 [1,4] dithiepino [2,3-b] 呋喃衍生物 5 和 8 通过 X 射线衍射表征。