(2R,3S)-1,2-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylpent-4-ene | 565194-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S)-1,2-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylpent-4-ene
• CAS: 565194-32-3
• 化学式: C₁₈H₄₀O₂Si₂
• 分子量: 344.685
• InChiKey: FSFNDUBOVSKIGW-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.849±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.22
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1,2-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylpent-4-ene 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 氨 、 氢气 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 lithium 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 xylene 为溶剂， 反应 62.33h， 生成 4-((1E,3S,5Z,10S,11R)-11,12-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-2,10-dimethyldodeca-1,5-dienyl)-2-methylthiazole
  参考文献：
  名称：

  通过有机硼烷合成埃博霉素A的研究。

  摘要：

  已经描述了通过有机硼烷合成埃坡霉素A的研究。已开发出一种从异戊烯醇大规模制备B-γ，γ-二甲基烯丙基亚砜基樟脑基硼烷的改进方法。与各种醛反应后，该试剂以高对映选择性提供相应的α，α-二甲基均烯丙基醇。已经证明了该试剂在合成埃博霉素的C1-C6亚基中的应用。或者，分子间和分子内不对称还原方案也已用于合成埃坡霉素A的C1-C6亚基。使用α-pine烯衍生的试剂合成埃坡霉素A的C7-C21片段，涉及不对称烷氧基烯丙基和巴豆基硼化也已经描述过了。

  DOI：

  10.1039/b508001k
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛 在 米帕明 、 水 作用下， 生成 (2R,3S)-1,2-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylpent-4-ene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the C7C21 segment of epothilone A via asymmetric alkoxyallyl- and crotylboration

  摘要：

  The synthesis of the C-7-C-21 fragment of epothilone A involving asymmetric alkoxyallyl- and crotylboration using alpha-pinene-derived reagents is described. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00748-2

文献信息

• Synthesis of the Spirofungin B Core by a Reductive Cyclization Strategy
  作者：Thomas E. La Cruz、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ol050589c

  日期：2005.4.1

  decyanation approach to the synthesis of the core of spirofungin B has been developed. Spirofungin B has only one anomeric stabilization in the spiroacetal and was isolated along with its spiroacetal epimer, spirofungin A. The cyclization precursor was constructed from readily available starting materials. The reductive cyclization reaction was both efficient and stereoselective. The reductive cyclization

  [反应：见正文]已开发出一种还原性的去氰方法，合成螺螺旋菌B的核心。螺旋螺菌素B在螺缩醛中仅具有一个端基稳定性，并与其螺缩醛差向异构体spirofungin A一起被分离。环化前体由容易获得的起始原料构建。还原环化反应是有效的和立体选择性的。螺缩醛的还原环化策略是收敛且有效的。