1-[(4S,5R)-4,5-dimethyl-2-oxo-4-{2-[(1S,6R)-1,2,6-trimethylcyclohex-2-enyl]ethyl}-dihydrofuran-3(2H)-ylidene]ethyl acetate | 1134565-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 1-[(4S,5R)-4,5-dimethyl-2-oxo-4-{2-[(1S,6R)-1,2,6-trimethylcyclohex-2-enyl]ethyl}-dihydrofuran-3(2H)-ylidene]ethyl acetate
• CAS: 1134565-72-2
• 化学式: C₂₁H₃₂O₄
• 分子量: 348.483
• InChiKey: SWNPQAQTKRGKNN-BVIFKLCGSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-3-acetyl-4,5-dimethyl-4-{2-[(1S,6R)-1,2,6-trimethylcyclohex-2-enyl]ethyl}-dihydrofuran-2(3H)-one 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到1-[(4S,5R)-4,5-dimethyl-2-oxo-4-{2-[(1S,6R)-1,2,6-trimethylcyclohex-2-enyl]ethyl}-dihydrofuran-3(2H)-ylidene]ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  （+）-新松香酮的全合成

  摘要：

  通过使用（R）-乳酸酯和（R）-3-甲基环己酮作为手性结构单元的简洁且趋同的途径，实现了（+）-新海马酮的第一个全合成。合成的关键步骤是通过非对映选择性1,4-共轭加成和烯醇烷基化反应立体控制形成两个四级立体中心，以及通过1,3-双（三甲基甲硅烷基氧基）之间的区域选择性Diels-Alder反应构建呋喃萘甲醌骨架。 ‐1,3-二烯和溴醌。合成证明了天然新松香油酮的相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1002/chem.200802021