tert-butyl (6S,6aS)-6-benzyl-6a-methyl-3a,4,6,6a-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrazole-5(3H)-carboxylate | 1613295-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: tert-butyl (6S,6aS)-6-benzyl-6a-methyl-3a,4,6,6a-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrazole-5(3H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3aR,6S,6aS)-6-benzyl-6a-methyl-3,3a,4,6-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrazole-5-carboxylate
• CAS: 1613295-28-5
• 化学式: C₁₈H₂₅N₃O₂
• 分子量: 315.415
• InChiKey: YBDNECWMYUIZRF-MPGHIAIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 tert-butyl (6S,6aS)-6-benzyl-6a-methyl-3a,4,6,6a-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrazole-5(3H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  甲苯磺酰肼促进的非对映选择性分子内 1,3-偶极环加成：四氢吡咯并[3,4-c]吡唑的合成

  摘要：

  描述了通过分子内 1,3-偶极环加成非对映选择性合成四氢吡咯并 [3,4-c] 吡唑。合成路线的起始原料是 N-Boc 保护的 α-氨基酸，首先通过常规方法将其转化为 N-烯丙基-α-氨基酮。然后，包括从酮形成甲苯磺酰腙、腙的碱诱导分解和生成的重氮化合物的分子内 1,3-偶极环加成的一锅序列产生具有总非对映选择性和高的双环系统保持对映体纯度。然而，使用 α-氨基醛的类似方法缺乏立体选择性。已经进行了 DFT 计算建模以解释两种类型系统的不同行为。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301587