silver 2-naphthylacetylenide | 800407-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: silver 2-naphthylacetylenide
• CAS: 800407-04-9
• 化学式: C₁₂H₇Ag
• 分子量: 259.056
• InChiKey: LONTZFUTTPLINM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  silver 2-naphthylacetylenide 在 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以91%的产率得到2-(2-碘乙炔基)萘
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of Copper, Mercury, and Silver (2-Naphthyl)acetylenides

  摘要：

  (Z)-2-Naphthylacetylene was synthesized by the reaction of (Z)-3-(2-naphthyl)-3-chloropropenal (prepared from 2-acetylnaphthalene) with aqueous NaOH in dioxane. The reactions of 2-naphthylacetylene with CuCl, [Ag(NH3)(2)]NO3, and K-2[HgI4] gave copper, silver, and mercury 2-naphthylacetylenides, respectively. Silver naphthylacetylenide reacts with iodine to give the iodoethynyl derivative, which readily takes up bromine across the triple bond.

  DOI：

  10.1023/b:rugc.0000031860.91216.62
• 作为产物：
  描述：

  2-溴萘 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 silver 2-naphthylacetylenide
  参考文献：
  名称：

  有机银配位框架与多环苯并氮杂乙炔配体的组装

  摘要：

  在由乙炔基官能化的稠环苯环类芳香族化合物合成的一系列九种银（I）配合物中，乙炔基末端总是插入到亲银Ag n（n  = 4-5）篮中，从而导致配位链或多环金属环通过银-芳族相互作用和强的面对面芳族π-π堆积相互作用而形成。乙炔配体相对于芳香核大小的配位偏爱被证明是指导构建多维有机银（I）网络的主导因素，这些网络通过超分子组装中的弱分子间相互作用而得以巩固。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2015.03.013

文献信息

• Silver-Mediated Cycloaddition of Alkynes with CF₃CHN₂: Highly Regioselective Synthesis of 3-Trifluoromethylpyrazoles
  作者：Feng Li、Jing Nie、Long Sun、Yan Zheng、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/anie.201301870

  日期：2013.6.10

  Silver screen: The title reaction provides a convenient and efficient method for the construction of 5‐substituted 3‐trifluoromethylpyrazoles under mild reaction conditions. By using this protocol, the marketed drug Celecoxib (antiarthritic) could be easily synthesized (see scheme; DMF=N,N‐dimethylformamide).

  银屏：标题反应为在温和的反应条件下构建5取代的3-三氟甲基吡唑提供了一种方便而有效的方法。通过使用该协议，可以轻松合成市售药物塞来昔布（抗关节炎药）（参见方案； DMF = N，N-二甲基甲酰胺）。