3α-hydroxy-24-(p-toluenesulfonyloxy)-5β-cholane | 109724-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-hydroxy-24-(p-toluenesulfonyloxy)-5β-cholane
• 英文别名: 24-p-toluenesulfonyloxy-5β-cholan-3α-ol；24-p-toluenesulfoxy-5β-cholane-3α-ol；3α-hydroxy-5β-cholan-24-yl tosylate；24-(toluene-4-sulfonyloxy)-5β-cholan-3α-ol；24-(Toluol-4-sulfonyloxy)-5β-cholan-3α-ol
• CAS: 109724-80-3
• 化学式: C₃₁H₄₈O₄S
• 分子量: 516.786
• InChiKey: ZIPGSUURMVCSOR-QJYWVAHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.14
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-hydroxy-24-(p-toluenesulfonyloxy)-5β-cholane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 5β-cholan-3α-ol
  参考文献：
  名称：

  Genetic and management factors that influence the susceptibility of cattle toMycobacterium bovisinfection

  摘要：

  摘要 牛对牛分枝杆菌感染敏感性的遗传变异存在家系和物种之间的差异，但不存在品种之间的差异。对牛分枝杆菌感染的易感性随牛的年龄而增加。牛分枝杆菌环境分枝杆菌的自然暴露可能有助于特异性免疫力的发展，但目前还没有直接证据表明牛对结核病的抵抗力是由这种免疫启动的。不过，这在人类和其他动物身上得到了证实。由于非特异性机制在保护性免疫中发挥作用，因此，尽管其他物种已经获得了一定程度的保护，但开发有效疫苗仍将十分困难。围产期的免疫抑制会产生过敏反应者，这可能成为牛与牛之间传播的持续感染源。间接证据表明，摄入充足的矿物质、维生素和蛋白质可降低牛的易感性。虽然天气模式与牛群对牛海绵状瘤病毒感染的易感性有关，但没有足够的信息来准确确定风险因素。结论是，通过调整管理系统以尽量减少风险因素，可在一定程度上降低牛群对牛海绵状瘤病毒感染的易感性，但仍需开展大量的进一步研究。

  DOI：

  10.1079/ahrr200236
• 作为产物：
  描述：

  石胆酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3α-hydroxy-24-(p-toluenesulfonyloxy)-5β-cholane
  参考文献：
  名称：

  类固醇基咪唑鎓盐的合成与抗菌性能

  摘要：

  咪唑盐显示出令人感兴趣的生物学特性，尤其是在抗肿瘤和抗菌活性方面。通过有效而方便的合成，获得了基于甾族化合物的两个咪唑鎓盐系列。他们经过了生物学测试，以评估其抗菌和抗真菌特性。新盐的活性，尤其是与革兰氏阳性细菌菌株有关的活性，与已知抗生素的活性相当。最有希望的活性是针对白色念珠菌的活性，其超过了常用药物的抗真菌活性。一些新的盐对植物病原性真菌表现出改善的抗真菌活性：灰葡萄孢和番茄。我们的研究表明，新化合物可用作抗真菌抗生素或抗病原真菌的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.jsbmb.2019.02.006

文献信息

• Cholane Derivatives with Potential Ligating Groups at the 3‐ and 24‐Positions
  作者：Sudershan Reddy Gondi、David Y. Son

  DOI：10.1080/00397910500521803

  日期：2006.6.1

  lithocholic acid, a number of new cholane derivatives have been prepared consisting of the same or different electron‐donor groups at the 3‐ and 24‐positions. Yields ranged from good to excellent. The donor groups were chosen on the basis of their known ability to coordinate to transition‐metal ions and include pyridyl, 1,3‐dithiolanyl, phenylthioether, and oxime ether groups.

  摘要 以易得的石胆酸为原料，已经制备了许多新的胆烷衍生物，它们在 3 位和 24 位由相同或不同的电子给体基团组成。产量从好到极好。供体基团的选择是基于它们已知的与过渡金属离子配位的能力，包括吡啶基、1,3-二硫戊基、苯基硫醚和肟醚基团。
• Photoexcited Palladium-Initiated Remote Desaturation of <i>N</i>-Alkoxypyridinium Salts
  作者：Weiwei Jin、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02036

  日期：2022.11.4

  1,5-Hydrogen atom transfer (HAT) is an effective strategy to achieve remote desaturation of nonfunctionalized alkanes. Herein, we report a photoinduced remote desaturation reaction of N-alkoxypyridinium salts, which serve as alkoxyl radical precursors. Mechanistic studies show that a single electron transfer between the excited palladium complex and a N-alkoxypyridinium salt initiates a radical chain

  1,5-氢原子转移 (HAT) 是一种实现非功能化烷烃远程脱饱和的有效策略。在此，我们报告了作为烷氧基自由基前体的N -烷氧基吡啶盐的光诱导远程去饱和反应。机理研究表明，激发的钯络合物和N -烷氧基吡啶盐之间的单个电子转移会引发自由基链过程，导致N -烷氧基吡啶盐去饱和。这种链式机制得到了该反应 (Φ = 82) 量子产率测量的支持。该反应适用于一系列N -烷氧基吡啶盐，包括一些复杂的分子衍生盐。
• Synthesis of sulfonate analogs of bile acids
  作者：Kihira Kenji、Mikami Takahiro、Ikawa Seiichiro、Okamoto Akira、Yoshii Michiko、Miki Shigeo、Erwin H. Mosbach、Hoshita Takahiko

  DOI：10.1016/0039-128x(92)90008-w

  日期：1992.4

  Sulfonate analogs of C23 and C24 bile acids were synthesized from norcholic, norchenodeoxycholic, norursodeoxycholic, nordeoxycholic, norhyodeoxycholic, cholic, deoxycholic, hyodeoxycholic, and lithocholic acids. The principal reactions used were (1) reduction of the bile acids with NaBH4 to the corresponding bile alcohols, (2) selective tosylation of the terminal hydroxyl group, (3) iodination of the tosyl esters with NaI, and (4) treatment of the iodides with Na2SO3 to form the sulfonate analogs of the bile acids. The sulfonate analogs showed polarity similar to that of taurine-conjugated bile acids on thin-layer chromatography. The carbon 13 nuclear magnetic resonance spectral data for the sulfonate analogs were tabulated.
• Transamination Reactions with Multiple Turnovers Catalyzed by Hydrophobic Pyridoxamine Cofactors in the Presence of Polyethylenimine Polymers
  作者：Lei Liu、Wenjun Zhou、Jason Chruma、Ronald Breslow

  DOI：10.1021/ja048671a

  日期：2004.7.1

  Pyridoxamines carrying hydrophobic side chains reversibly bind into the hydrophobic core of polyethylenimines and transaminate ketoacids to amino acids with as much as a 725000-fold rate acceleration. Turnover catalysis was achieved by sacrificial oxidative decarboxylation of C-substituted amino acids, which reconverted the pyridoxals to pyridoxamines.
• Nahar, Lutfun; Turner, Alan B., Journal of Chemical Research, 2004, # 11, p. 747 - 749
  作者：Nahar, Lutfun、Turner, Alan B.

  DOI：——

  日期：——