((1'R,2'S,3aR,9bS)-(3,3a,4,9b-tetrahydro-1H-chromeno[4,3-c]isoxazol-1-yl)-2'-(hydroxymethyl)cyclohexyl)methanone | 1136843-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ((1'R,2'S,3aR,9bS)-(3,3a,4,9b-tetrahydro-1H-chromeno[4,3-c]isoxazol-1-yl)-2'-(hydroxymethyl)cyclohexyl)methanone
• 英文别名: [(3aR,9bS)-3,3a,4,9b-tetrahydrochromeno[4,3-c][1,2]oxazol-1-yl]-[(1R,2S)-2-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanone
• CAS: 1136843-68-9
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄
• 分子量: 317.385
• InChiKey: JLUJRZFDSJTOLN-WBOJAVRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1'R,2'S,3aR,9bS)-(3,3a,4,9b-tetrahydro-1H-chromeno[4,3-c]isoxazol-1-yl)-2'-(hydroxymethyl)cyclohexyl)methanone 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56%的产率得到((1'R,2'S,3aR,9bS)-(3,3a,4,9b-tetrahydro-1H-chromeno[4,3-c]isoxazole-1-yl)-2'-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)cyclohexyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective desymmetrisation of cyclic meso-anhydrides and derivatisation for use in natural product synthesis

  摘要：

  本文描述了琥珀酸和谷氨酸环状内消旋酐的一种新的高效去对称化方法，在大多数情况下提供了优异的产率和非对映选择性。通过将去对称化产物转化为单保护的1,4-二醇，展示了它们的衍生化能力。通过该方法在免疫抑制抗肿瘤天然产物雷帕霉素的全合成中关键片段的应用，证明了其普遍的合成实用性。

  DOI：

  10.1039/b813494d
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1'S,2'R,3aR,9bS)-methyl 2'-(3,3a,4,9b-tetrahydro-1H-chromeno[4,3-c]isoxazole-1'-yl)cyclohexanecarboxylate 在 Schwartz's reagent 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以77%的产率得到((1'R,2'S,3aR,9bS)-(3,3a,4,9b-tetrahydro-1H-chromeno[4,3-c]isoxazol-1-yl)-2'-(hydroxymethyl)cyclohexyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective desymmetrisation of cyclic meso-anhydrides and derivatisation for use in natural product synthesis

  摘要：

  本文描述了琥珀酸和谷氨酸环状内消旋酐的一种新的高效去对称化方法，在大多数情况下提供了优异的产率和非对映选择性。通过将去对称化产物转化为单保护的1,4-二醇，展示了它们的衍生化能力。通过该方法在免疫抑制抗肿瘤天然产物雷帕霉素的全合成中关键片段的应用，证明了其普遍的合成实用性。

  DOI：

  10.1039/b813494d