4,4,4-三氟-3-(三氟甲基)丁-2-烯腈 | 61859-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4,4,4-三氟-3-(三氟甲基)丁-2-烯腈
• 英文名称: bis(trifluoromethyl)acrylonitrile
• 英文别名: 4,4,4-trifluoro-3-(trifluoromethyl)-2-butenenitrile；2-Butenenitrile, 4,4,4-trifluoro-3-(trifluoromethyl)-；4,4,4-trifluoro-3-(trifluoromethyl)but-2-enenitrile
• CAS: 61859-90-3
• 化学式: C₅HF₆N
• 分子量: 189.06
• InChiKey: PVDRXJACOPOIED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88-90 °C
• 密度：
  1.447±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-三氟-3-(三氟甲基)丁-2-烯腈 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-cyano-2,2-bis(trifluoromethyl)vinylphosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of highly electrophilic fluorinated alkenyl phosphonates as new precursors of heterocyclic compounds

  摘要：

  New approaches to the synthesis of highly electrophilic fluorinated alkenyl phosphonates as convenient precursors of fluorine-containing heterocyclic phosphonates have been developed.

  DOI：

  10.1070/mc2006v016n03abeh002334
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三氟-3-羟基-3-(三氟甲基)丁腈 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 以43%的产率得到4,4,4-三氟-3-(三氟甲基)丁-2-烯腈
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of highly electrophilic fluorinated alkenyl phosphonates as new precursors of heterocyclic compounds

  摘要：

  New approaches to the synthesis of highly electrophilic fluorinated alkenyl phosphonates as convenient precursors of fluorine-containing heterocyclic phosphonates have been developed.

  DOI：

  10.1070/mc2006v016n03abeh002334
• 作为试剂：
  描述：

  [(CF3)2CHC(CN)](Et2N)2PCH2P(NEt2)2 在 4,4,4-三氟-3-(三氟甲基)丁-2-烯腈 作用下， 生成 2-[bis(diethylamino)-[[diethylamino(fluoro)phosphanyl]methyl]-λ5-phosphanylidene]-4,4,4-trifluoro-3-(trifluoromethyl)butanenitrile 、 (E)-2,3-Bis-((E)-2-diethylamino-2-fluoro-1-trifluoromethyl-vinyl)-but-2-enedinitrile
  参考文献：
  名称：

  有机磷化学中的一些异常反应

  摘要：

  亚甲基膦基膦 1 与叠氮化物反应，不放出氮，生成两性离子磷叠氮化物 3 和亚氨基磷叠氮化物 4 ，二者处于平衡状态；1 以不同的方式与六氟丙酮 (HFA) 反应，得到两性离子产物 5，其可能具有叶立德结构 5'。HFA 和硫代-HFA 与亚甲基二膦 6 类似地反应，得到 corbodiphosphoranes 7。6 与活化的烯烃 9 反应得到单酰化物 10，它是合成氟取代的共轭三烯 12 和二酰化物 13 和 14 的有用合成物。10 与 TOB 反应得到异常稳定的甜菜碱 15 。其他活化的烯烃 16 与 6 的反应出乎意料地得到了不寻常的两性离子化合物 17。

  DOI：

  10.1080/10426500212235

文献信息

• Nucleophilic activation of a nitrile group: Synthesis of trifluoromethyl substituted 4H-1,3,5-dioxazines
  作者：Kostiantyn V. Turcheniuk、Igor V. Shevchenko

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.12.013

  日期：2012.3

  The negatively charged carbon atom of phosphorus ylides is capable of increasing the nucleophilicity of the triple CN bond. The nitrile group activated in this way can add two equivalents of hexafluoroacetone with the formation of trifluoromethyl substituted 4H-1,2,3-dioxazines. Due to delocalization of the ylidic negative charge one of the C–C bonds acquires a double bond character, the consequence

  磷的负电荷碳原子能够增加三重CN键的亲核性。以这种方式活化的腈基可以加入两个当量的六氟丙酮，形成三氟甲基取代的4H-1,2,3-二恶嗪。由于碘负电荷的离域，CC键中的一个获得了双键特征，其结果是这些化合物中存在E / Z异构现象。
• Hétérocycles fluorés—I
  作者：Y.M. Saunier、R. Danion-Bougot、D. Danion、R. Carriè

  DOI：10.1016/0040-4020(76)80093-2

  日期：1976.1

  Title olefins are prepared by Wittig reactions between hexafluoroacetone and the methylenephosphoranes Ph3PCHX (X  CN, CO2Me, COPh). They react readily with diazomethane or phenylazide affording pyrazolines or triazolines which are photodecomposed into the corresponding fluorocyclopropanes or aziridines. The latter compounds are potential azomethine ylides and react with methyl acetylene dicarboxylate

  标题烯烃通过维悌希反应和六氟丙酮之间制备的methylenephosphoranes博士3 PCHX（XCN，CO 2 Me中，COPH）。它们容易与重氮甲烷或苯叠氮反应，得到吡唑啉或三唑啉，它们被光分解为相应的氟环丙烷或氮丙啶。后一种化合物是潜在的偶氮甲亚胺基化物，可与乙炔二甲酸甲酯反应生成吡咯啉（X = CN，CO 2 Me）。当XCOPh时，观察到重排成4-恶唑啉。
• The Unexpected Formation of a Novel Fluorinated Triene
  作者：Igor Shevchenko、Vasyl Andrushko、Enno Lork、Gerd‐Volker Röschenthaler

  DOI：10.1002/ejic.200390007

  日期：2003.1

  Bis[bis(dialkylamino)phosphanyl]methane (1) and 4,4,4-trifluoro-3-(trifluoromethyl)-2-butenenitrile (2) unexpectedly gave triene 3. According to the X-ray structure analysis compound 3 exists in the solid state exclusively as one isomer. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  双[双(二烷基氨基)膦基]甲烷(1)和4,4,4-三氟-3-(三氟甲基)-2-丁烯腈(2)意外得到三烯3。根据X射线结构分析，化合物3存在于仅作为一种异构体的固态。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Bis[bis(dialkylamino)phosphanyl]methanes and Bis(trifluoromethyl)acrylonitrile — Reactions and Derivatives
  作者：Igor Shevchenko、Vasyl Andrushko、Enno Lork、Gerd‐Volker Röschenthaler

  DOI：10.1002/1099-0682(200211)2002:11<2985::aid-ejic2985>3.0.co;2-#

  日期：2002.11
• Some Unusual Reactions in Organophosphorus Chemistry
  作者：I. Shevchenko、V. Andrushko、R. Mikolenko、D. Shakhnin、H. Grützmacher、G.-V. Röschenthaler

  DOI：10.1080/10426500212235

  日期：2002.6.1

  with hexafluoroacetone (HFA) in a different way to give zwitterionic product 5 , which may have the ylidic structure 5' . HFA and thio-HFA react analogously with methylenediphosphines 6 to give corbodiphosphoranes 7 . Reaction of 6 with activated alkenes 9 gives monoylide 10 , which is a useful synthone for the synthesis of fluorosubstituted conjugated triene 12 and diylides 13 and 14 . Reaction of 10

  亚甲基膦基膦 1 与叠氮化物反应，不放出氮，生成两性离子磷叠氮化物 3 和亚氨基磷叠氮化物 4 ，二者处于平衡状态；1 以不同的方式与六氟丙酮 (HFA) 反应，得到两性离子产物 5，其可能具有叶立德结构 5'。HFA 和硫代-HFA 与亚甲基二膦 6 类似地反应，得到 corbodiphosphoranes 7。6 与活化的烯烃 9 反应得到单酰化物 10，它是合成氟取代的共轭三烯 12 和二酰化物 13 和 14 的有用合成物。10 与 TOB 反应得到异常稳定的甜菜碱 15 。其他活化的烯烃 16 与 6 的反应出乎意料地得到了不寻常的两性离子化合物 17。