4-(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)butanoic acid | 92251-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)butanoic acid
• 英文别名: 4-(3,4-dihydro-[1]naphthyl)-butyric acid；4-(3,4-Dihydro-[1]naphthyl)-buttersaeure；4-<3,4-Dihydro-naphthyl-(1)>-buttersaeure
• CAS: 92251-41-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: MXEWNCMUGLLCOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)butanoic acid 、 氢氟酸 生成 3,4,9,10-tetrahydrophenanthren-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  一些芳基取代的环戊烯酮；环戊烯菲结构的新合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01170a064
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)butanoate 在 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到4-(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  C3对称的三咪唑啉催化的内部烯酸的对映选择性溴内酯化

  摘要：

  已开发出一种使用C 3对称的三咪唑啉1和1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲作为溴源进行三取代链烯酸的对映选择性溴化反应的方法。该过程会生成含有季碳的手性δ-内酯。研究几何上不同的烯烃的研究结果表明，（Z）-烯烃而不是（E）-烯烃是该工艺的理想底物。该方法不仅适用于无环烯烃反应物，还可以用于将环状三取代烯烃转化为手性螺环内酯。最后，通过将其应用于抗真菌海洋天然产物tanikolide的简明合成中，证明了该新工艺的合成效用。

  DOI：

  10.1002/chem.201200647

文献信息

• Catalytic asymmetric bromolactonization reactions using (DHQD)2PHAL-benzoic acid combinations
  作者：Alan Armstrong、D. Christopher Braddock、Alexander X. Jones、Stacy Clark

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.043

  日期：2013.12

  Catalytic (DHQD)2PHAL as modified by added benzoic acid, is an off-the-shelf catalyst-additive combination for effecting catalytic asymmetric bromolactonization reactions. This combination delivers bromolactones with asymmetric induction at a comparable level to bespoke catalysts previously optimized for particular substrate classes.

  由添加的苯甲酸改性的催化（DHQD）2 PHAL是用于实现催化不对称溴化反应的现成催化剂-添加剂组合。这种组合可提供与以前为特定底物类型优化的定制催化剂相当的不对称诱导溴内酯。
• THE SYNTHESIS OF ALICYCLIC COMPOUNDS RELATED TO THE STEROIDS¹
  作者：W. E. BACHMANN、ANDRE S. DREIDING

  DOI：10.1021/jo01160a023

  日期：1948.3
• Synthesis of 1-Keto-Δ^4a,10a-dodecahydrophenanthrene, cis-9-Methyl-1-decalone, and other Cyclic Ketones
  作者：W. E. Bachmann、N. L. Wendler

  DOI：10.1021/ja01216a047

  日期：1946.12
• The Addition of Di-t-butyl Glutarate to Ketones to Yield Hydroxy Diesters by Means of Lithium Amide. Influence of Metallic Cation. Conversion to Unsaturated Acids
  作者：W. H. Puterbaugh

  DOI：10.1021/jo01058a061

  日期：1962.11