1-cyclopropyl-3,3-dimethyl-1-(pent-4-yn-2-yl)urea | 1428156-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-3,3-dimethyl-1-(pent-4-yn-2-yl)urea
• CAS: 1428156-99-3
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O
• 分子量: 194.277
• InChiKey: MNHWZLVQZNCFLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  23.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropyl-3,3-dimethyl-1-(pent-4-yn-2-yl)urea 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 正丁基锂 、 sodium sulfate 、 三[3,4-双(三氟甲基)苯基]膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯甲腈 为溶剂， -78.0~120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 173.0h， 生成 (2SR,7aSR)-N,N,2,4-tetramethyl-5-oxo-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Directing Group Enhanced Carbonylative Ring Expansions of Amino-Substituted Cyclopropanes: Rhodium-Catalyzed Multicomponent Synthesis of N-Heterobicyclic Enones

  摘要：

  Aminocyclopropanes equipped with suitable N-directing groups undergo efficient and regioselective Rh-catalyzed carbonylative C-C bond activation. Trapping of the resultant metallacycles with tethered alkynes provides an atom-economic entry to diverse N-heterobicyclic enones. These studies provide a blueprint for myriad N-heterocyclic methodologies.

  DOI：

  10.1021/ja401936c
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-2-醇4-甲基苯磺酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1-cyclopropyl-3,3-dimethyl-1-(pent-4-yn-2-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  Directing Group Enhanced Carbonylative Ring Expansions of Amino-Substituted Cyclopropanes: Rhodium-Catalyzed Multicomponent Synthesis of N-Heterobicyclic Enones

  摘要：

  Aminocyclopropanes equipped with suitable N-directing groups undergo efficient and regioselective Rh-catalyzed carbonylative C-C bond activation. Trapping of the resultant metallacycles with tethered alkynes provides an atom-economic entry to diverse N-heterobicyclic enones. These studies provide a blueprint for myriad N-heterocyclic methodologies.

  DOI：

  10.1021/ja401936c