2,4,6-tris[(1H-pyrazol-1-yl)methyl]benzene-1,3,5-triol | 1403357-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,4,6-tris[(1H-pyrazol-1-yl)methyl]benzene-1,3,5-triol
• 英文别名: 2,4,6-Tris(pyrazol-1-ylmethyl)benzene-1,3,5-triol
• CAS: 1403357-17-4
• 化学式: C₁₈H₁₈N₆O₃
• 分子量: 366.379
• InChiKey: PBDJIUJMOGZSES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1',1''-[(2,4,6-trimethoxybenzene-1,3,5-triyl)tris(methylene)]tris-(1H-pyrazole) 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到2,4,6-tris[(1H-pyrazol-1-yl)methyl]benzene-1,3,5-triol
  参考文献：
  名称：

  酚的七元分子内氢键：数据库分析和间苯三酚模型化合物

  摘要：

  已经通过剑桥结构数据库 (CSD) 和文献挖掘以及模型化合物的表征研究了涉及酚羟基供体的七元分子内氢键 (7MHB) 排列。CSD 揭示了在接近酚 OH 时可以参与 7MHB 的众多 H 键接受官能团，包括醇、酰胺、胺、醚、含氮杂环、酮、N-氧化物、磷酸盐和磷烷氧化物. HB 接触定义为 Ophenol...N 和 Ophenol...O 距离约。2.7 A，以及落在典型肽γ-转角范围内的两个二面角。已鉴定的 7MHB 基序中的两个已很容易映射到间苯三酚（1,3,5-三羟基苯）支架上，以提供八种模型化合物；涉及所有三个羟基的分子内氢键显示在溶液中和化合物的固态中持续存在。分子内 7MHB 强制执行非平面构象，这在设计分子主体和催化剂时应该很有用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200438

文献信息

• Seven-Membered Intramolecular Hydrogen Bonding of Phenols: Database Analysis and Phloroglucinol Model Compounds
  作者：Ronald K. Castellano、Yan Li、Edwin A. Homan、Andrew J. Lampkins、Iris V. Marín、Khalil A. Abboud

  DOI：10.1002/ejoc.201200438

  日期：2012.8

  intramolecular hydrogen bonding (7MHB) arrangements involving phenolic hydroxyl group donors have been investigated through Cambridge Structural Database (CSD) and literature mining, and by the characterization of model compounds. The CSD reveals the numerous H-bond accepting functional groups that can participate in 7MHB when they are proximal to a phenolic OH, including alcohols, amides, amines, ethers, N-containing

  已经通过剑桥结构数据库 (CSD) 和文献挖掘以及模型化合物的表征研究了涉及酚羟基供体的七元分子内氢键 (7MHB) 排列。CSD 揭示了在接近酚 OH 时可以参与 7MHB 的众多 H 键接受官能团，包括醇、酰胺、胺、醚、含氮杂环、酮、N-氧化物、磷酸盐和磷烷氧化物. HB 接触定义为 Ophenol...N 和 Ophenol...O 距离约。2.7 A，以及落在典型肽γ-转角范围内的两个二面角。已鉴定的 7MHB 基序中的两个已很容易映射到间苯三酚（1,3,5-三羟基苯）支架上，以提供八种模型化合物；涉及所有三个羟基的分子内氢键显示在溶液中和化合物的固态中持续存在。分子内 7MHB 强制执行非平面构象，这在设计分子主体和催化剂时应该很有用。