5-α-pregnane-3β,5,6β,16β,20α-pentol | 4059-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5-α-pregnane-3β,5,6β,16β,20α-pentol
• 英文别名: 5α-pregnane-3β,5,6β,16β,20α-pentol；5α-Pregnan-3β,5,6β,16β,20α-pentol；(3S,5R,6R,8S,9S,10R,13S,14S,16S,17S)-17-[(1S)-1-hydroxyethyl]-10,13-dimethyl-1,2,3,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,5,6,16-tetrol
• CAS: 4059-85-2
• 化学式: C₂₁H₃₆O₅
• 分子量: 368.514
• InChiKey: LLNZARJHLRZWQF-YWYKJUGBSA-N

物化性质

• 熔点：
  250-252 °C(Solv: water (7732-18-5); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  526.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-α-pregnane-3β,5,6β,16β,20α-pentol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5α-pregnane-3β,5,16β,20α-tetrol-6-one-3,16,20-triacetate
  参考文献：
  名称：

  Keto-Steroids, I Conversion of Diosgenin to 6 β-Methylpregn-4-ene-6 α,20-diol-3,16-dione

  摘要：

  标题：摘要 对二氢山葵甙（1）与过氧化氢/甲酸的反应进行了研究。作为这项工作的结果，以79%的产率制备了5α（25R）-螺甾-3β,5,6β-三醇（2），以80%的产率制备了5α-孕烷-3β,5,6β,16β,20α-五醇（3）。五醇（3）被氧化成5α-孕烷-3β,5,10β,20α-四醇-6-酮（5），而不形成其16β,20α-异丙基二氧化衍生物（4）。产物5与CH₃Mgl的反应未成功制备6-甲基孕烷衍生物。因此，产物7被H₂O₂/HCOOH氧化降解为10-酮孕烷衍生物（13），并通过其转化为6β-甲基孕-4-烯-6α,20α-二醇-3,16-二酮（15）证实了其结构。

  DOI：

  10.1515/znb-1982-0721
• 作为产物：
  描述：

  β-chacotriosyl nuatigenin 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 甲酸 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 5-α-pregnane-3β,5,6β,16β,20α-pentol
  参考文献：
  名称：

  Two steroidal glycosides, aculeatiside A and B from Solanum aculeatissimum

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)86972-1

文献信息

• Synthesis of Polyhydroxy-steroids. II. Syntheses of Isomeric 5α-Pregnane-3, 5, 6, 16, 20-pentols and Related Compounds.
  作者：Takuichi Miki、Katsura Morita、Shunsaku Noguchi、Toyokazu Kishi、Kentaro Hiraga、Hayao Nawa

  DOI：10.1248/cpb.11.95

  日期：——

  In view of the finding that 5α-pregnane-3β, 5, 6β, 16β, 20α-pentol (POL) shows an interesting sodium excreting activity similar to that of SEF in the animal test, a number of polyoxygenated pregnanes possessing the hydroxyl or the carbonyl groups at the positions of C-3, C-5, C-6, C-16, and C-20 were synthesized. Syntheses of 3β, 5, 6β, 16α-tetrahydroxy-5α-pregnan-20-one-a hybrid compound of POL and SEF-was also described.

  考虑到5α-孕烯-3β, 5, 6β, 16β, 20α-五醇（POL）在动物实验中表现出与SEF相似的有趣的排钠活性，合成了一些在C-3、C-5、C-6、C-16和C-20位上具有羟基或羰基的多氧化孕烷化合物。同时还描述了3β, 5, 6β, 16α-四羟基-5α-孕烯-20-酮的合成，这是一种POL和SEF的杂合化合物。
• POLYHYDROXYSPIROSTANNONES AS PLANT GROWTH REGULATORS
  申请人：Coll Manchado, Francisco

  公开号：EP1020477B1

  公开（公告）日：2004-06-30