5-Chloro-3-decanoyl-1,3-benzoxazol-2-one | 1353175-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 5-Chloro-3-decanoyl-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 1353175-74-2
• 化学式: C₁₇H₂₂ClNO₃
• 分子量: 323.82
• InChiKey: PPRPXAWCOUQNCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  癸酰氯 、 氯唑沙宗 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 5-Chloro-3-decanoyl-1,3-benzoxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of Some 1,3-Benzoxazol-2(3H)-One Derivatives as Anti-Quorum Sensing Agents

  摘要：

  抗生素通常用于治疗微生物感染。由于滥用或大规模使用抗生素，许多病原体产生了抗药性，导致抗生素治疗无效。人们发现，许多细菌利用法定量感应（QS）来调节其毒力因子和致病性的产生，这使 QS 系统成为抗菌治疗的一个有吸引力的靶点。研究人员设计并合成了一系列 1,3-苯并恶唑-2(3H)-酮衍生物作为 QS 抑制剂（QSIs），并对其 QS 抑制活性进行了测试。6-甲基-1,3-苯并恶唑-2(3H)-酮（化合物 11）和 5-甲基-1,3-苯并恶唑-2(3H)-酮（化合物 16）可抑制法定人数感应选择因子（QSIS）1 菌株的 QS 系统。这 4 种法定人数感应物质还能显著减少铜绿假单胞菌 PA01 菌株的弹性蛋白酶产生、生物膜形成和蜂拥运动。这些结果表明，化合物 1、6、11 和 16 可作为设计和开发新型抗病原性药物的起点，这些药物可限制铜绿假单胞菌以及其他临床上重要的人类病原体的毒力。此外，这些 QSI 分子有可能与传统抗生素结合使用，以提高疾病控制的效率，并延长现有抗菌药物的寿命。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1312590

文献信息

• Synthesis and Biological Activities of Some 1,3-Benzoxazol-2(3H)-One Derivatives as Anti-Quorum Sensing Agents
  作者：A. Miandji、S. Ulusoy、Y. Dündar、S. Özgen、F. Onurdağ、G. Boşgelmez-Tınaz、N. Noyanalpan

  DOI：10.1055/s-0032-1312590

  日期：2012.7

  Antibiotics are commonly used to treat microbial infections. Due to misuse or large-scale use of antibiotics, many pathogens have gained resistance which makes antibiotic treatments ineffective. The discovery that many bacteria use quorum sensing (QS) to regulate their virulence factor and pathogenicity production makes the QS system an attractive target for antimicrobial therapy. A series of 1,3-benzoxazol-2(3H)-one derivatives were designed and synthesized as QS inhibitors (QSIs) and tested for their QS inhibitory activities. In vitro quorum sensing inhibitor screen (QSIS) assay indicated that the 1,3-benzoxazol-2(3H)-one (compound 1), 5-chloro-1,3-benzoxazol-2(3H)-one (compound 6), 6-methyl-1,3-benzoxazol-2(3H)-one (compound 11), and 5-methyl-1,3-benzoxazol-2(3H)-one (compound 16), inhibit QS system in quorum sensing selector (QSIS)1 strain. These 4 QSIs also significantly reduced elastase production, biofilm formation and swarming motility of Pseudomonas aeruginosa PA01 strain. These results suggest that compound 1, 6, 11 and 16 may provide a starting point for the design and development of new anti-pathogenic drugs that restrict virulence of P. aeruginosa and possibly other clinically important human pathogens. In addition, these QSI molecules could potentially be used in combination with conventional antibiotics to increase the efficiency of disease control and to extend the life span of established antimicrobials.

  抗生素通常用于治疗微生物感染。由于滥用或大规模使用抗生素，许多病原体产生了抗药性，导致抗生素治疗无效。人们发现，许多细菌利用法定量感应（QS）来调节其毒力因子和致病性的产生，这使 QS 系统成为抗菌治疗的一个有吸引力的靶点。研究人员设计并合成了一系列 1,3-苯并恶唑-2(3H)-酮衍生物作为 QS 抑制剂（QSIs），并对其 QS 抑制活性进行了测试。6-甲基-1,3-苯并恶唑-2(3H)-酮（化合物 11）和 5-甲基-1,3-苯并恶唑-2(3H)-酮（化合物 16）可抑制法定人数感应选择因子（QSIS）1 菌株的 QS 系统。这 4 种法定人数感应物质还能显著减少铜绿假单胞菌 PA01 菌株的弹性蛋白酶产生、生物膜形成和蜂拥运动。这些结果表明，化合物 1、6、11 和 16 可作为设计和开发新型抗病原性药物的起点，这些药物可限制铜绿假单胞菌以及其他临床上重要的人类病原体的毒力。此外，这些 QSI 分子有可能与传统抗生素结合使用，以提高疾病控制的效率，并延长现有抗菌药物的寿命。