4-(1-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)Piperidine | 297172-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(1-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)Piperidine
• 英文别名: 4-(2-methyl-1,2,4-triazol-3-yl)piperidine
• CAS: 297172-20-4
• 化学式: C₈H₁₄N₄
• 分子量: 166.226
• InChiKey: ZVBZCXCRFFKTSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  42.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)Piperidine 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 17-[4-(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl]-N-{3-[4-(1-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)piperidin-1-yl]propyl}-16-oxo-3,6,9,12-tetraoxa-15-azaheptadecan-1-amide
  参考文献：
  名称：

  生物正交束缚增强药物片段对活细胞中 G 蛋白偶联受体的亲和力

  摘要：

  G 蛋白偶联受体 (GPCR) 调节多种细胞信号通路，是重要的药物靶点。尽管高分辨率结构可用，但由于天然膜中 GPCR 的动态特性，变构调节剂的发现仍然具有挑战性。我们开发了一种策略，将药物片段共价连接到 GPCR 中变构位点附近，以增强它们的效力，并在基于细胞的系统中实现基于片段的药物筛选。我们采用遗传密码扩展在 C-C 趋化因子受体 5 (CCR5) 中位点特异性地引入具有反应基团的非经典氨基酸，靠近药物马拉韦罗的变构结合位点。然后，我们使用分子动力学模拟来设计异双功能 maraviroc 类似物，该类似物由一个药物片段组成，该药物片段通过一个灵活的连接器连接到一个能够进行生物正交偶联反应的反应性部分。我们合成了这些类似物的文库，并采用生物正交逆电子需求 Diels-Alder 反应将类似物与活细胞中的工程化 CCR5 偶联，然后使用基于细胞的信号分析进行分析。可系留的低亲和力马拉韦罗片段显示出

  DOI：

  10.1021/jacs.3c00972
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以97 %的产率得到4-(1-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)Piperidine
  参考文献：
  名称：

  生物正交束缚增强药物片段对活细胞中 G 蛋白偶联受体的亲和力

  摘要：

  G 蛋白偶联受体 (GPCR) 调节多种细胞信号通路，是重要的药物靶点。尽管高分辨率结构可用，但由于天然膜中 GPCR 的动态特性，变构调节剂的发现仍然具有挑战性。我们开发了一种策略，将药物片段共价连接到 GPCR 中变构位点附近，以增强它们的效力，并在基于细胞的系统中实现基于片段的药物筛选。我们采用遗传密码扩展在 C-C 趋化因子受体 5 (CCR5) 中位点特异性地引入具有反应基团的非经典氨基酸，靠近药物马拉韦罗的变构结合位点。然后，我们使用分子动力学模拟来设计异双功能 maraviroc 类似物，该类似物由一个药物片段组成，该药物片段通过一个灵活的连接器连接到一个能够进行生物正交偶联反应的反应性部分。我们合成了这些类似物的文库，并采用生物正交逆电子需求 Diels-Alder 反应将类似物与活细胞中的工程化 CCR5 偶联，然后使用基于细胞的信号分析进行分析。可系留的低亲和力马拉韦罗片段显示出

  DOI：

  10.1021/jacs.3c00972

文献信息

• Antifungal agents
  申请人：Greenlee Mark L.

  公开号：US20100113439A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  Novel derivatives of enfumafungin are disclosed herein, along with their pharmaceutically acceptable salts, hydrates and prodrugs. Also disclosed are compositions comprising such compounds, methods of preparing such compounds and methods of using such compounds as antifungal agents and/or inhibitors of (1,3)-β-D-glucan synthase. The disclosed compounds, their pharmaceutically acceptable salts, hydrates and prodrugs, as well as compositions comprising such compounds, salts, hydrates and prodrugs, are useful for treating and/or preventing fungal infections and associated diseases and conditions.

  本文披露了恩福马富金的新型衍生物，以及它们的药用盐、水合物和前药。还公开了包含这些化合物的组合物、制备这些化合物的方法以及将这些化合物用作抗真菌剂和/或(1,3)-β-D-葡聚糖合酶抑制剂的方法。这些公开的化合物、它们的药用盐、水合物和前药，以及包含这些化合物、盐、水合物和前药的组合物，可用于治疗和/或预防真菌感染及相关疾病和病况。
• US8188085B2
  申请人：——

  公开号：US8188085B2

  公开（公告）日：2012-05-29
• Bioorthogonal Tethering Enhances Drug Fragment Affinity for G Protein-Coupled Receptors in Live Cells
  作者：Jordan M. Mattheisen、Chris Limberakis、Roger B. Ruggeri、Matthew S. Dowling、Christopher W. am Ende、Emilie Ceraudo、Thomas Huber、Christopher L. McClendon、Thomas P. Sakmar

  DOI：10.1021/jacs.3c00972

  日期：2023.5.24

  chemokine receptor 5 (CCR5) near an allosteric binding site for the drug maraviroc. We then used molecular dynamics simulations to design heterobifunctional maraviroc analogues consisting of a drug fragment connected by a flexible linker to a reactive moiety capable of undergoing a bioorthogonal coupling reaction. We synthesized a library of these analogues and employed the bioorthogonal inverse electron

  G 蛋白偶联受体 (GPCR) 调节多种细胞信号通路，是重要的药物靶点。尽管高分辨率结构可用，但由于天然膜中 GPCR 的动态特性，变构调节剂的发现仍然具有挑战性。我们开发了一种策略，将药物片段共价连接到 GPCR 中变构位点附近，以增强它们的效力，并在基于细胞的系统中实现基于片段的药物筛选。我们采用遗传密码扩展在 C-C 趋化因子受体 5 (CCR5) 中位点特异性地引入具有反应基团的非经典氨基酸，靠近药物马拉韦罗的变构结合位点。然后，我们使用分子动力学模拟来设计异双功能 maraviroc 类似物，该类似物由一个药物片段组成，该药物片段通过一个灵活的连接器连接到一个能够进行生物正交偶联反应的反应性部分。我们合成了这些类似物的文库，并采用生物正交逆电子需求 Diels-Alder 反应将类似物与活细胞中的工程化 CCR5 偶联，然后使用基于细胞的信号分析进行分析。可系留的低亲和力马拉韦罗片段显示出