N-(4-methoxvbenzenesulfonyl)matrinic acid | 1345730-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-(4-methoxvbenzenesulfonyl)matrinic acid
• 英文别名: DM-103
• CAS: 1345730-74-6
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₅S
• 分子量: 436.572
• InChiKey: PTCSHPDEFWUHPR-DQMRONCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  87.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-金刚烷甲醇 、 N-(4-methoxvbenzenesulfonyl)matrinic acid 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1’-adamantanemethyl-12N-p-methoxybenzenesulfonylmatrinate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过 AMPKα 激活发现和开发三环苦参衍生物作为抗糖尿病候选药物

  摘要：

  我们发现化合物 12 N -对- 三氟甲基苯磺酰苦参烷 ( 1 ) 是一种有效的抗糖尿病药物。合成了 35 种三环母体衍生物，并测定了它们对 L6 肌管中葡萄糖消耗的刺激作用，以1种为先导。在高脂饮食 (HFD) 和 STZ 诱导的糖尿病小鼠中，9a显着降低血糖，提高糖耐量，尤其是减轻糖尿病肾病和胰岛损伤。机制研究表明，9a同时靶向线粒体复合物 I 以增加 AMP/ATP 比率，以及协同激活 AMPK 的肝激酶 B1 (LKB1) 和钙/钙调蛋白依赖性蛋白激酶 (CaMKK)α然后刺激葡萄糖转运蛋白 4 (GLUT4) 膜易位和 2-脱氧葡萄糖 (2-DG) 摄取以发挥抗糖尿病功效。因此，具有新结构的化合物9a具有多靶点机制的优势，是一种很有前景的抗糖尿病候选药物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.05.075
• 作为产物：
  描述：

  苦参碱 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 14.0h， 生成 N-(4-methoxvbenzenesulfonyl)matrinic acid
  参考文献：
  名称：

  通过 AMPKα 激活发现和开发三环苦参衍生物作为抗糖尿病候选药物

  摘要：

  我们发现化合物 12 N -对- 三氟甲基苯磺酰苦参烷 ( 1 ) 是一种有效的抗糖尿病药物。合成了 35 种三环母体衍生物，并测定了它们对 L6 肌管中葡萄糖消耗的刺激作用，以1种为先导。在高脂饮食 (HFD) 和 STZ 诱导的糖尿病小鼠中，9a显着降低血糖，提高糖耐量，尤其是减轻糖尿病肾病和胰岛损伤。机制研究表明，9a同时靶向线粒体复合物 I 以增加 AMP/ATP 比率，以及协同激活 AMPK 的肝激酶 B1 (LKB1) 和钙/钙调蛋白依赖性蛋白激酶 (CaMKK)α然后刺激葡萄糖转运蛋白 4 (GLUT4) 膜易位和 2-脱氧葡萄糖 (2-DG) 摄取以发挥抗糖尿病功效。因此，具有新结构的化合物9a具有多靶点机制的优势，是一种很有前景的抗糖尿病候选药物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.05.075

文献信息

• EP2581376
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——