ethyl 3-[(4R,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-oxo-2-(phenyl-lambda3-iodanylidene)propanoate | 1026649-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-[(4R,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-oxo-2-(phenyl-lambda3-iodanylidene)propanoate
• 英文别名: ethyl 3-[(4R,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-oxo-2-(phenyl-λ3-iodanylidene)propanoate
• CAS: 1026649-94-4
• 化学式: C₁₈H₂₁IO₅
• 分子量: 444.266
• InChiKey: WSEKWGBNORLHQA-CZUORRHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[(4R,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-oxo-2-(phenyl-lambda3-iodanylidene)propanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl (1R,2S,3R,4R,5R)-2-hydroxy-3,4-isopropylenedioxybicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  来自糖的重氮化合物和碘鎓碘化物的双环[3.1.0]己烷。非对映控制和合成应用

  摘要：

  CuI和Rh 2（OAc）4催化2-重氮-4,5-异丙基二烯二氧基-3-氧代-6-庚烯酸乙酯的分解，产生非对映选择性相反的分子内环丙烷化产物。相反，各碘鎓叶立德的分解可在没有催化剂的情况下进行，从而得到具有非对映选择性的环丙烷化产物，由于CuI和Rh 2（OAc）4的存在而不能改变，因此表明，在这种特殊情况下，该反应是亲电子加成碘鎓中心至双键。通过制备许多环戊基，环丙基和双环[3.1.0]己基抗病毒碳环核苷的前体，已经证明了这些反应的综合重要性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01002-5
• 作为产物：
  描述：

  替格瑞洛杂质128 在 氢氧化钾 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl 3-[(4R,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-oxo-2-(phenyl-lambda3-iodanylidene)propanoate
  参考文献：
  名称：

  来自糖的重氮化合物和碘鎓碘化物的双环[3.1.0]己烷。非对映控制和合成应用

  摘要：

  CuI和Rh 2（OAc）4催化2-重氮-4,5-异丙基二烯二氧基-3-氧代-6-庚烯酸乙酯的分解，产生非对映选择性相反的分子内环丙烷化产物。相反，各碘鎓叶立德的分解可在没有催化剂的情况下进行，从而得到具有非对映选择性的环丙烷化产物，由于CuI和Rh 2（OAc）4的存在而不能改变，因此表明，在这种特殊情况下，该反应是亲电子加成碘鎓中心至双键。通过制备许多环戊基，环丙基和双环[3.1.0]己基抗病毒碳环核苷的前体，已经证明了这些反应的综合重要性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01002-5