ethyl 3-oxo-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene-4-carboxylate | 1334680-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: ethyl 3-oxo-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene-4-carboxylate
• CAS: 1334680-33-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: UYCQWHWZGVTVBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-5-(2-(3-hydroxyprop-1-ynyl)phenyl)-3-oxypent-4-ynoate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 ethyl 3-oxo-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-炔基-α-重氮-β-酮酸酯的Wolff重排：光诱导的乙炔-丙二烯异构化及其在烯二炔活化中的应用

  摘要：

  用300或350 nm的光照射β-苯基乙炔基-α-重氮-β-酮酸酯会导致有效的区域选择性Wolff重排，仅产生炔基迁移的产物。将醇加到生成的α-氧杂环丁烯中可制得α-苯基乙炔基-β-二酯，该酯会快速（τ  <1分钟）互变异构成1,1-二碳烷氧基丙二烯。后者然后以迈克尔的方式添加第二个醇分子以形成最终产物2-（1-烷氧基-2-苯基乙烯基）丙二酸酯。由烯酮在水溶液中产生的α-苯基乙炔基-β-酮酸不会异构化为丙二烯，而是经过脱羧生成β，γ-炔属酯。o的介绍母体α-重氮-β-酮酸酯结构中的（3-羟基-1-丙炔基）片段使我们能够同时实现两个目标：炔丙醇对光生乙烯酮和随后的乙炔的分子内亲核攻击使环闭合–艾伦重排。生成的烯炔-丙二烯会自发进行Myers-Saito环芳构化反应，从而生成1,4-双自由基。但是，在醇溶液中，乙烯酮与溶剂的反应胜过分子内过程。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd

  DOI：

  10.1002/poc.1875