1-methoxy-1-methyl-1H-indene | 75950-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 1-methoxy-1-methyl-1H-indene
• 英文别名: 1-Methoxy-1-methylindene
• CAS: 75950-76-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: HADWXNMLHALBBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-1-methyl-1H-indene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以83%的产率得到2,3-dihydro-1-methoxy-1-methyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  3-甲氧基-3a-甲基-3a H-茚的生成及其环加成反应的研究

  摘要：

  通过桦木还原和甲基化，然后引入另外的双键，酮的烯醇化，和O-甲基化，由茚满-1-酮制备标题化合物（1）。四烯醇醚（1）是第一个要分离的3a H-茚衍生物。已显示出它会被空气氧化为Z-肉桂酸酯（5），并容易地重排为1 H-茚（7）。观察到N-苯基三唑啉二酮，偶氮二甲酸二乙酯和乙炔二羧酸二甲酯与四烯的末端环加成。这些正式的[8 + 2]环加成与N所观察到的[4 + 2]环加成相反-苯马来酰亚胺。[4 + 2]加合物在加热时发生重排，得到[8 + 2]加合物的混合物：建议该过程涉及将加合物解离成其组分并重新结合。

  DOI：

  10.1039/p19810003214
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-3a-methyl-3aH-indene 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以3%的产率得到1-methoxy-1-methyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  3-甲氧基-3a-甲基-3a H-茚的生成及其环加成反应的研究

  摘要：

  通过桦木还原和甲基化，然后引入另外的双键，酮的烯醇化，和O-甲基化，由茚满-1-酮制备标题化合物（1）。四烯醇醚（1）是第一个要分离的3a H-茚衍生物。已显示出它会被空气氧化为Z-肉桂酸酯（5），并容易地重排为1 H-茚（7）。观察到N-苯基三唑啉二酮，偶氮二甲酸二乙酯和乙炔二羧酸二甲酯与四烯的末端环加成。这些正式的[8 + 2]环加成与N所观察到的[4 + 2]环加成相反-苯马来酰亚胺。[4 + 2]加合物在加热时发生重排，得到[8 + 2]加合物的混合物：建议该过程涉及将加合物解离成其组分并重新结合。

  DOI：

  10.1039/p19810003214

文献信息

• 3-Methoxy-3a-methyl-3aH-indene
  作者：Thomas L. Gilchrist、Charles W. Rees、David Tuddenham

  DOI：10.1039/c39800000689

  日期：——

  3-Methoxy-3a-methyl-3aH-indene (4) has been synthesised and is isolated as an unstable, readily oxidised oil, which undergoes [8 + 2]cycloaddition with 4-phenyltriazoline-3,5-dione and with dimethyl acetylene-dicarboxylate.

  3-甲氧基-3a-甲基-3a H-茚（4）已经合成并分离为不稳定的易氧化油，与4-苯基三唑啉-3,5-二酮和二甲基进行[8 + 2]环加成反应。乙炔二羧酸酯。
• Platinum and Ruthenium Chloride-Catalyzed Cycloisomerization of 1-Alkyl-2-ethynylbenzenes: Interception of π-Activated Alkynes with a Benzylic C−H Bond
  作者：Mamoru Tobisu、Hiromi Nakai、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/jo901045g

  日期：2009.8.7

  Air-stable and commercially available alkynophilic metal salts, such as PtCl2, PtCl4, and [RuCl2(CO)(3)](2), catalyze the cycloisomerization of 1-alkyl-2-ethynylbenzenes to produce Substituted indenes even at all ambient temperature. Electrophilically activated alkynes can be intercepted by simple benzylic C-H bonds at primary, secondary, and tertiary carbon centers. Mechanistic studies, such as labeling studies and kinetic isotope and substituent effects, indicate that the cycloisomerization proceeds through the formation of a vinylidene intermediate and turnover-limiting 1,5-shift of benzylic hydrogen.
• McCague, Raymond; Moody, Christopher J.; Rees, Charles W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2399 - 2407
  作者：McCague, Raymond、Moody, Christopher J.、Rees, Charles W.

  DOI：——

  日期：——
• GILCHRIST T. L.; REES C. W.; TUDDENHAM D., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1980, NO 15, 689-690
  作者：GILCHRIST T. L.、 REES C. W.、 TUDDENHAM D.

  DOI：——

  日期：——
• GILCHRIST, T. L.;REES, C. W.;TUDDENHAM, D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 12, 3214-3220
  作者：GILCHRIST, T. L.、REES, C. W.、TUDDENHAM, D.

  DOI：——

  日期：——