(RS,4R)-N-tert-butylsulfinyl-8-bromo-3-vinyloct-1-en-4-amine | 1557311-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (RS,4R)-N-tert-butylsulfinyl-8-bromo-3-vinyloct-1-en-4-amine
• 英文别名: (R_S,4R)-N-tert-butylsulfinyl-8-bromo-3-vinyloct-1-en-4-amine
• CAS: 1557311-36-0
• 化学式: C₁₄H₂₆BrNOS
• 分子量: 336.337
• InChiKey: CWBVPTYCKNKJHS-FZKQIMNGSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-戊二烯-3-醇 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 indium 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (RS,4R)-N-tert-butylsulfinyl-8-bromo-3-vinyloct-1-en-4-amine
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物的区域和立体选择性氨基戊二烯基化

  摘要：

  详细说明了用于制备对映体富集的α-取代的（1,4-戊二烯-3-基）胺衍生物的简单而有效的方法。该方法涉及将原位形成的戊二烯基铟试剂添加到先前在同一罐中形成的手性叔丁基亚氨基亚胺。对于各种羰基化合物，包括α-未取代的醛和甲基烷基酮，加成反应均具有出色的γ-区域和非对映选择性。所获得的亚磺胺的催化氢化提供了方便的手性α-取代的（3-戊基）胺的途径。α-（1,4-戊二烯-3-基）胺衍生物的硼氢化-氧化，然后在Mitsunobu条件下环化，由手性亚磺酰基控制的非对映选择性极好。

  DOI：

  10.1021/jo402854z