4-(3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-2-yl)butanenitrile | 1501-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-2-yl)butanenitrile
• 英文别名: 4-(3-oxo-4H-quinoxalin-2-yl)butanenitrile
• CAS: 1501-33-3
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O
• 分子量: 213.239
• InChiKey: UJAIMRARYVVMBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-(3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-2-yl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  quinoxalin-2(1H)-ones 的电还原 CH 氰基烷基化

  摘要：

  在此，我们报告了一种实用的电还原方案，用于通过亚氨基自由基介导的开环对 quinoxalin-2(1 H )-酮进行直接 C-H 氰烷基化。这些温和的反应在无金属、无还原剂和无试剂条件下进行，以提供合成有用的氰基烷基化喹喔啉-2(1 H )-酮。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.12.053

文献信息

• Metal-Free Direct C–H Cyanoalkylation of Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-Ones by Organic Photoredox Catalysis
  作者：Wei Zhang、Yu-Liang Pan、Chen Yang、Li Chen、Xin Li、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00657

  日期：2019.6.21

  Green and efficient C–C bond cleavage/cyanoalkylation of quinoxalin-2(1H)-ones and other heteroarenes under visible light or sunlight irradiation is described. The reaction proceeds under mild conditions at room temperature without transition-metal catalysts and extra bases. Notably, the products enable facile transformations to various significant organic compounds.

  描述了在可见光或阳光照射下，喹喔啉-2（1 H）-酮和其他杂芳烃的绿色高效CC键裂解/氰基烷基化。反应在室温下在温和条件下进行，没有过渡金属催化剂和额外的碱。值得注意的是，该产品能够轻松转化为各种重要的有机化合物。
• <i>O</i>-Perfluoropyridin-4-yl Oximes: Iminyl Radical Precursors for Photo- or Thermal-Induced N–O Cleavage in C(sp²)–C(sp³) Bond Formation
  作者：Peng-Ju Xia、Yuan-Zhuo Hu、Zhi-Peng Ye、Xu-Jie Li、Hao-Yue Xiang、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03251

  日期：2020.3.6

  group was first installed onto cycloketone oximes as a new electrophore, which was proven to be efficient iminyl radical precursors under photocatalytic and thermal conditions. A range of O-perfluoropyridin-4-yl oximes were successfully utilized in C(sp2)-C(sp3) bond formations of quinoxalin-2(1H)-ones and alkenes, providing facile accesses to a range of functionalized alkylnitriles.

  首先，将O-全氟吡啶-4-基作为一种新的电泳试剂安装在环酮肟上，事实证明该试剂是在光催化和热条件下有效的亚氨基自由基前体。一系列O-全氟吡啶-4-基肟已成功用于喹喔啉-2（1H）-一个和烯烃的C（sp2）-C（sp3）键形成中，提供了对一系列功能化烷基腈的便捷连接。
• Direct C–H Cyanoalkylation of Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones via Radical C–C Bond Cleavage
  作者：Lin Yang、Pin Gao、Xin-Hua Duan、Yu-Rui Gu、Li−Na Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03984

  日期：2018.2.16

  An efficient synthesis of cyanoalkylated heteroarenes via iron-catalyzed direct C–H cyanoalkylation of heteroarenes has been developed. Structurally diverse cyanoalkyl motifs generated through C–C bond cleavage of cyclobutanone oxime esters have been introduced into quinoxalin-2(1H)-ones, flavone, benzothiazoles, and caffeine in good to excellent yields. Remarkably, less-strained cyclopentanone and

  通过铁催化杂芳烃的直接CH氰基氰基化反应，可以有效地合成氰基烷基化的杂芳烃。通过环丁酮肟酯的C–C键裂解产生的结构多样的氰基烷基基序已以良好的优异产率引入到喹喔啉-2（1 H）-酮，黄酮，苯并噻唑和咖啡因中。显着地，在该氰基烷基化反应中，较少应变的环戊酮和未应变的环己酮肟酯也是合适的底物。
• Visible-light-driven cyanoalkylation of quinoxalinones using cyclobutanone oxime esters as the radical precursors
  作者：Bin Zhao、Xianqiang Kong、Bo Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.059

  日期：2019.8

  We have developed a versatile visible-light-driven cyanoalkylation of quinoxalinones under mild conditions. First, the cyanoalkyl radicals are generated from readily available cyclobutanone oxime esters under blue light irradiation. Then the generated radicals react with heterocycles such as quinoxalinones to give the final cyanoalkylation products. The protocol tolerates a wide range of functional groups. Our cyanoalkylation protocol does not need cyanide-based reagents and also does not need external oxidants. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.