1-(2-aminophenyl)-3-(3-nitrophenyl)propen-1-one | 123134-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-aminophenyl)-3-(3-nitrophenyl)propen-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(2-aminophenyl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one；1-(2-aminophenyl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 123134-61-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: LRMPAVQDWGDIBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：50 mg/mL（186.38 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

TMBIM6 antagonist-1 是一个有潜力的 TMBIM6 拮抗剂，抑制 TMBIM6 与 mTORC2 结合，降低 mTORC2 活性，调节TMBIM6 释放 Ca2+。

体外研究

TMBIM6 antagonist-1 (BIA, 0.5-10 μM, 3 days) significantly and dose-dependently inhibits cell viability in HT1080, MCF7, MDA-MB-2341 and SKBR3 cells, with IC ₅₀ values of 1.7 ± 0.1 μM for HT1080, 2.6 ± 0.4 μM for MCF cells, 2.6 ± 0.5 μM for MDA-MB-231 cells, and 2.4 ± 0.4 μM for SKBR3 cells, respectively.
TMBIM6 antagonist-1 (BIA, 10 μM) treatment decreases cell migration in HT1080, MCF7, MDA-MB-231, and SKBR3 cells, not TMBIM6 KO HT1080 cells.

Cell Viability Assay

Cell Line:	HT1080, MCF7, MDA-MB-2341 and SKBR3 cells.
Concentration:	0.5-10 μM.
Incubation Time:	3 days.
Result:	Inhibited cell viability.

Western Blot Analysis

Cell Line:	WT and TMBIM6 KO HT1080 cells.
Concentration:	0, 2, 5 μM.
Incubation Time:
Result:	Downregulated the protein levels of AKT-pS473.

体内研究

TMBIM6 antagonist-1 (1 mg/kg, IP 5 days per week during 25 days) significantly impaires cell-driven tumor growth.

Animal Model:	Six- to eight-week BklNbt:BALB/c/nu/nu old mice (HT1080 and MDA-MB-231 cells).
Dosage:	1 mg/kg.
Administration:	IP 5 days per week during 25 days.
Result:	Impaired cell-driven tumor growth.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-aminophenyl)-3-(3-nitrophenyl)propen-1-one 在 indium(III) bromide 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3-hydroxy-2-(3-nitrophenyl)-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用 InBr3 或 BiCl3 作为高效催化剂的 2'-氨基查耳酮环氧化物的分子内氨解

  摘要：

  摘要 在氮杂黄烷酮衍生物的合成中，对几种金属卤化物的催化活性进行了筛选。其中，BiCl3 和 InBr3 催化 2'-氨基查尔酮环氧化物的开环，然后在温和条件下进行分子内氨解。该反应在室温下有效进行，以优异的产率（82-92%）得到高度官能化的 2-芳基-3-羟基-2,3-二氢-4-喹诺酮（氮杂-黄烷酮）。在相同的催化条件下，2'-氨基查尔酮环氧化物与苯胺衍生物的分子间氨解失败。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.604571
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯乙炔 在 盐酸 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(2-aminophenyl)-3-(3-nitrophenyl)propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的2-异氰基乙酰苯的化学选择性环化反应：合成4-羟基喹啉化合物。

  摘要：

  描述了铜催化的2-异氰基苯乙酮衍生物的分子内环化反应，以化学方式提供4-羟基喹啉。该转化通过烯醇互变异构和随后的CC键形成而进行。与以前的方法相比，本研究为在温和条件下从官能化异氰酸酯构建4-羟基喹啉化合物提供了新的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02903

文献信息

• In quest of small-molecules as potent non-competitive inhibitors against influenza
  作者：Khushboo Malbari、Priyanka Saha、Mamta Chawla-Sarkar、Shanta Dutta、Swita Rai、Mamata Joshi、Meena Kanyalkar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105139

  日期：2021.9

  neuraminidase, unlike sialic acid and oseltamivir in molecular docking studies. All molecules reduced the viral titer and exhibited non-cytotoxicity along with cryo-protective property towards MDCK cells. Molecules (Z)-2-(3′-Chloro-benzylidene)-1,2-dihydro-indol-3-one (2f), (Z)-2-(4′-Chloro-benzylidene)-1,2-dihydro-indol-3-one (2g) and 2-(2′-Methoxy-phenyl)-1H-quinolin-4-one (3a) were the most interesting

  一系列支架，即 aurones、3-indolinones、4-quinolones 和肉桂酸-哌嗪杂化物，被设计、合成并在体外针对 A/H1N1pdm09 病毒进行了研究。与分子对接研究中的唾液酸和奥司他韦不同，设计的分子采用不同的结合方式，即在神经氨酸酶的430-cavity中。所有分子都降低了病毒滴度并表现出非细胞毒性以及对 MDCK 细胞的冷冻保护特性。分子 ( Z )-2-(3'-Chloro-benzylidene)-1,2-dihydro-indol-3-one ( 2f ), ( Z )-2-(4'-Chloro-benzylidene)-1,2- dihydro-indol-3-one ( 2g ) 和 2-(2'-Methoxy-phenyl)-1H-quinolin-4-one ( 3a) 是本研究中鉴定出的最有趣的分子，与参考竞争性和非竞争性抑制剂相比，奥司他韦 (EC
• Lithium tetrafluoroborate catalyzed highly efficient inter- and intramolecular aza-Michael addition with aromatic amines
  作者：U.P. Lad、M.A. Kulkarni、U.V. Desai、P.P. Wadgaonkar

  DOI：10.1016/j.crci.2011.09.006

  日期：2011.12

  Abstract Lithium tetrafluoroborate has been demonstrated for the first time to be an efficient catalyst in intermolecular aza-Michael addition aromatic amines to electron deficient alkenes. Suitability of the same catalyst in intramolecular aza-Michael addition leading 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H) ones has also been described.

  摘要 四氟硼酸锂首次被证明是分子间氮杂-迈克尔加成芳香胺到缺电子烯烃的有效催化剂。也描述了相同催化剂在分子内氮杂-迈克尔加成引导 2-芳基-2,3-二氢喹啉-4(1H) 中的适用性。
• Ytterbium(III) triflate: An efficient and simple catalyst for isomerization of 2′-hydroxychalcone and 2′-aminochalcones in ionic liquid
  作者：V. Kameswara Rao、M. Sudershan Rao、Anil Kumar

  DOI：10.1002/jhet.760

  日期：2011.11

  Isomerization of 2′‐hydroxychalcone and 2′‐aminochalcone have been investigated using ytterbium(III) trifluromethanesulfonate Yb(OTf)3} (30 mol %) as Lewis acid catalyst in [bmim][BF4] ionic liquid. The effect of different metal triflates as Lewis acid, catalyst loading and reaction media was studied for this isomerization reaction. Advantages of the methodology include short reaction time, excellent

  在[bmim] [BF 4 ]离子液体中，使用三氟methane磺酸（Yb（OTf）3 }（30 mol％）作为路易斯酸催化剂，研究了2'-羟基查耳酮和2'-氨基查耳酮的异构化。研究了不同金属三氟甲磺酸酯的路易斯酸，催化剂的负载量和反应介质对这种异构化反应的影响。该方法的优点包括短的反应时间，优异的产率，路易斯酸的催化使用以及催化剂的回收和再利用。J.杂环化​​学。（2011）。
• Copper-catalyzed oxidative amination of methanol to access quinazolines
  作者：Gandhesiri Satish、Ashok Polu、Laxman Kota、Andivelu Ilangovan

  DOI：10.1039/c9ob00392d

  日期：——

  copper-catalyzed oxidative amination of 2′-aminoarylketones with methanol as a C1 carbon source and ammonium acetate as an amine source to construct quinazolines was established in a one-pot manner. The reaction conditions are straightforward and highly atom economic to deliver the corresponding quinazolines in high yields with wide functional group tolerance. Importantly, the present method is applicable on a multigram

  以一锅法建立了一种以甲醇为碳碳源，乙酸铵为胺源的2'-氨基芳酮铜催化氧化胺化制备喹唑啉的新方法。该反应条件简单明了且原子经济性强，能够以高收率和宽泛的官能团耐受性提供相应的喹唑啉。重要的是，本方法可用于数克规模，并且其合成实用性通过高产率地合成肌肉松弛药物夸唑定而得到证明。
• Silica-gel-supported Ce(SO₄)₂·4H₂O-mediated cyclization of 2′-amino and 2′-hydroxychalcones under solvent-free conditions
  作者：Ruihuan Liu、Yan Zhang、Kangping Xu、Guishan Tan

  DOI：10.1080/00397911.2016.1230217

  日期：2017.1.2

  efficient, and environmentally friendly approach for the synthesis of flavones, aza-flavones, and aza-flavanones from corresponding 2′-hydroxy or 2′-aminochalcones has been developed. The reactions are successfully conducted in presence of silica-gel-supported Ce(SO4)2·4H2O under solvent-free conditions. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 我们开发了一种简单、高效且环保的方法，用于从相应的 2'-羟基或 2'-氨基查耳酮合成黄酮、氮杂黄酮和氮杂黄烷酮。该反应在硅胶负载的Ce(SO4)2·4H2O存在下，在无溶剂条件下成功进行。图形概要