3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione | 16289-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-quinazoline-2,4-dione
• CAS: 16289-39-7
• 化学式: C₁₅H₉F₃N₂O₂
• 分子量: 306.244
• InChiKey: KLVBKJRYEYYAEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基乙炔 、 3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以32 %的产率得到5,6,7,8-tetraphenyl-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-azepino-[3,2,1-ij]quinazoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮和二芳基炔通过 C–H/N–H 活化的氧化环加成

  摘要：

  已开发出3-取代喹唑啉-2,4(1 H ,3 H )-二酮和炔烃的氧化环加成反应。该反应由 Pd(II) 催化，并在 Ag(I) 氧化剂存在下成功发生。假设这种转化是通过喹唑啉-2,4(1 H ,3 H )-二酮的 N-H 钯化进行的，然后是邻位-C-H 活化。使用该方法，以中等至良好的收率获得了一系列5,6,7,8-四芳基-1H-氮杂[3,2,1- ij ]喹唑啉-1,3(2H ) -二酮。所得三环杂环可通过碱性水解转化为1 H-苯并[ b]azepine-9-甲酰胺衍生物。进行了 DFT 计算以阐明反应机理。

  DOI：

  10.1055/a-2105-2850
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-N-[3-(三氟甲基)苯基]苯甲酰胺 、 异氰酸苯酯 在 哌啶 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以72%的产率得到3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  异氰酸苯酯的无金属 N-H/C-H 羰基化：六元 N-杂环的发散合成

  摘要：

  我们公开了一种使用异氰酸苯酯合成含羰基的N-杂环化合物的方法。N-H 和 C-H 羰基化过程的无金属新方法已成功精炼，提供了一系列具有合成价值的喹唑啉-2,4(1 H ,3 H )-二酮、2 H-苯并[ e ] [1,2,4] thiadiazin-3(4 H )-one 1,1-dioxide 和 pyrrolo[1,2 - a ] quinoxalin-4(5 H）-一。该协议具有广泛的底物，具有多种反应，适用于优异的产量、温和的条件和良好的官能团兼容性。此外，该反应的适用性以克级合成和药物分子的合成转化为特征。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01026

文献信息

• New compounds derived from quinazoline
  申请人：——

  公开号：US20030199530A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  A compound selected from those of formula (I): 1 wherein A, B, D, X, R 1 , R 2 , m and n are as defined in the description, their diastereoisomers and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base.

  从公式（I）中选择的化合物：1其中A，B，D，X，R1，R2，m和n如说明中所定义，它们的对映异构体和与药用可接受酸或碱的加合盐。
• Synthesis of N3-Substituted Quinazoline-2,4-diones via C-4 Amination-Cyclization of Isatoic Anhydrides
  作者：Wong Phakhodee、Nittaya Wiriya、Dolnapa Yamano、Surat Hongsibsong、Mookda Pattarawarapan

  DOI：10.3987/com-22-s(r)10

  日期：——

  A direct approach for the synthesis of N3-substituted quinazoline-2,4-diones via condensation of isatoic anhydrides with amines mediated by Ph3P-I2 was reported. Instead of the expected benzoxazinones, the reaction proceeds with an amine attack at the C-4 position of isatoic anhydrides leading to quinazoline-2,4-diones upon heating in the presence of base. This one-pot process enables a rapid construction

  报道了一种通过由 Ph 3 P-I 2介导的靛红酸酐与胺的缩合来合成N3-取代的喹唑啉-2,4-二酮的直接方法。代替预期的苯并恶嗪酮，该反应在碱存在下加热时在靛红酸酐的 C-4 位发生胺攻击，从而产生喹唑啉-2,4-二酮。这种一锅法可以使用简单、容易获得和低成本的试剂快速构建各种喹唑啉-2,4-二酮衍生物，无需额外的羰基化剂。
• Nouveaux composés dérivés de la quinazoline, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP1346992A1

  公开（公告）日：2003-09-24

  Composés de formule (I) : dans laquelle : A, B, D, X, R1, R2, m et n sont tels que définis dans la description, leurs stéréoisomères ainsi que leurs sels d'addition à un acide ou à une base pharmaceutiquement acceptable.

  式(I)化合物 其中： A、B、D、X、R1、R2、m 和 n 如描述中所定义，它们的立体异构体及其与药学上可接受的酸或碱的加成盐。