4,4-(哌嗪-1,4-二基)二苯甲醛 | 10159-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 4,4-(哌嗪-1,4-二基)二苯甲醛
• 英文名称: N,N'-di(4-formylphenyl)piperazine
• 英文别名: 4,4'-(1,4-piperazinediyl)bisbenzaldehyde；4,4'-(Piperazine-1,4-diyl)dibenzaldehyde；4-[4-(4-formylphenyl)piperazin-1-yl]benzaldehyde
• CAS: 10159-39-4
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: FZUIYMOPBHBVJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-198 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  526.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-(哌嗪-1,4-二基)二苯甲醛 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,4-bis[4-(1H-benzimidazol-2-yl)phenyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  Piperazine-linked bisbenzamidines: a novel class of antileishmanial agents

  摘要：

  A series of 13 1,4-diarylpiperazines has been prepared, evaluated for antileishmanial activity and their binding affinity to DNA was measured. Among these compounds, 1,4-bis[4-(1H-benzimidazol-2-yl)phenyl]piperazine (14) emerged as the most active compound with an IC50 value of 0.41 muM which is about sevenfold more potent than pentamidine. (C) 2004 Elsevier SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.01.009
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二苯基哌嗪 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以72%的产率得到4,4-(哌嗪-1,4-二基)二苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  一些新型氮杂环卟啉的合成，表征和生物活性的研究。

  摘要：

  七个新的氮杂环卟啉，5,10,15,20-四[4-（N-吡咯烷基）苯基]卟啉（TBPPH（2）），5,10,15,20-四[4-（4'-乙基哌嗪基） ）苯基]卟啉（TEPPH（2）），5,10,15,20-四[4-（4'-丁基哌嗪基）苯基]卟啉（TUPPH（2）），5,10,15,20-tetra [4 -（4'-庚基哌嗪基）苯基]卟啉（THPPH（2）），5- [4-（4'-乙基哌嗪基）苯基] -10,15,20-三苯基卟啉（MEPPH（2）），5- [4- （4'-丁基哌嗪基）苯基] -10,15,20-三苯基卟啉（MUPPH（2））和哌嗪桥卟啉二聚体N，N'-di（5,10,15,20-四苯基卟啉）哌嗪（DiPPH（2） ）是通过氮杂环取代的苯甲醛与吡咯的直接缩合反应合成的。每个卟啉带有一个或四个已被用作药物的取代的吡咯烷或哌嗪部分。它们的结构通过元素分析，MS，1 H NMR，IR

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00027-0

文献信息

• Bisbenzamidines and bisbenzamidoximes for the treatment of human African trypanosomiasis
  申请人：HUANG Tien L.

  公开号：US20080139534A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  Disclosed are bisbenzamidine and bisbenzamidoxime compounds useful for treatment of treatment of trypanosomiasis. The compounds disclosed are useful for treating mammals infected with parasitic hemoflagellates, in particular Trypanosoma brucei gambiense and Trypanosoma brucei rhodesiense.

  揭示了对治疗锥虫病有用的双苯甲酰胺和双苯甲酰肟化合物。所揭示的化合物对治疗感染寄生性血液旗ellates的哺乳动物特别有效，尤其是对于甘比亚锥虫和罗德西亚锥虫。
• Synthesis of high molar extinction coefficient push–pull tricyanofuran-based disperse dyes: Biological activity and dyeing performance
  作者：Ali Aldalbahi、Govindasami Periyasami、Abdulaziz Alrehaili

  DOI：10.1039/d0nj05510g

  日期：——

  condensation process was carried out between the reactive methyl-bearing tricyanofuran moiety and tertiary amine-based arylaldehyde. The molecular structures of the synthesized chromophores were proved by Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), nuclear magnetic resonance spectroscopy (1H and 13C NMR) and elemental analysis (C, H, N). The UV-Vis absorbance spectra of the synthesized dyes demonstrated interesting

  合成了几种具有高摩尔消光系数的推挽式三氰呋喃基分散染料并进行了充分表征。在环境条件下，使用乙酸作为催化剂，在干燥的吡啶中通过Knoevenagel反应制备染料。缩合反应是在反应性的带有甲基的三氰呋喃部分与叔胺基的芳基醛之间进行的。合成发色团的分子结构通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR），核磁共振光谱（1 H和13C NMR）和元素分析（C，H，N）。合成染料的UV-Vis吸收光谱显示出有趣的消光系数值，发现该值受芳族乙烯基桥和与该芳族乙烯基桥部分键合的叔胺供体基团的影响。将制备的三氰呋喃基分散着色剂染色在聚酯织物上，以提供令人满意的结果。连接到叔胺部分的取代基影响最大吸收。测量了染色的聚酯样品的牢度性能。还评估了合成染料对真菌（白色念珠菌）以及革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性（大肠杆菌）病原体的生物活性。
• Novel fluorinated amino-stilbenes and their solid-state photodimerization
  作者：Antonio Papagni、Paola Del Buttero、Chiara Bertarelli、Luciano Miozzo、Massimo Moret、Mary T. Pryce、Silvia Rizzato

  DOI：10.1039/c0nj00264j

  日期：——

  We synthesized a series of polyfluoro-amino-stilbenes in satisfactory yields by Wittig reaction of 4-piperazinyl-benzalhehydes with pentafluoro-benzylidene-triphenyl-phosphorane and we analyzed the photochemical behavior of these stilbenes in the solid state; thanks to arene–perfluoroarene π–π interactions, some of them have shown a good propensity to give the corresponding cyclobutane photodimers

  我们通过4-哌嗪基-苯并甲醛与 五氟亚苄基三苯基膦并且我们分析了这些斯蒂尔苯在固态下的光化学行为；多亏了芳烃–全氟芳烃 π–π相互作用，其中一些已经显示出给出相应的良好趋势 环丁烷光二聚体的定量收率。溶液和聚合物基体中的光环化都是可逆的，从而提供具有不同顺式-反式立体选择性的相应的对苯二酚。
• Preparation, Characterization, and Proton-induced Fluorescence Switching of Two Ru(II) Polypyridyl Complexes containing Different N-Heterocyclic Groups
  作者：Feixiang Cheng、Jishu Chen、Fan Wang、Ning Tang

  DOI：10.5560/znb.2012-0103

  日期：2012.7.1

  The pH effects on the UV=Vis absorption and fluorescence spectra of both complexes have been studied. The ground-state and excited-state ionization constants of the acid-base equilibria have been calculated according to the absorbance and emission data. The photophysical properties of both complexes are strongly dependent on the solution pH. They act as proton-induced “off-on-off” fluorescence pH sensors

  通过 1,10-菲咯啉-5,6-二酮与 4,4´-（1,4-哌嗪二基）双苯甲醛和 4-吗啉代苯甲醛的反应制备了含有咪唑环和哌嗪或吗啉单元的两个配体 H2L1 和 HL2，分别。Ru(II)多吡啶配合物[(bpy)2Ru(H2L1)Ru(bpy)2]4+和[(bpy)2Ru(HL2)]2+是通过Ru(bpy)2Cl2·2H2O与配体 H2L1 和 HL2，分别。已经研究了 pH 值对两种复合物的 UV=Vis 吸收和荧光光谱的影响。根据吸光度和发射数据计算了酸碱平衡的基态和激发态电离常数。两种配合物的光物理性质都强烈依赖于溶液的 pH 值。它们通过咪唑、哌嗪或吗啉基团的质子化和去质子化，充当质子诱导的“断断续续”荧光 pH 传感器，室温下在缓冲溶液中的最大开-关比为 6。含不同 N-杂环基团的两种 Ru(II) 多吡啶配合物的图形摘要制备、表征和质子诱导的荧光转换
• Oligo(U-terpyridines) and Their Ruthenium(II) Complexes:  Synthesis and Structural Properties
  作者：Andreas Winter、Johanna Hummel、Nikolaus Risch

  DOI：10.1021/jo060387+

  日期：2006.6.1

  A highly efficient domino reaction starting from tetrahydroquinolinone and a series of bisiminium salts provides the corresponding bis(U-terpyridines). These ligands have been treated with [(tpy)RuCl3] to afford novel dinuclear complexes [(tpy)Ru(L)Ru(tpy)]4+. The protocol is also applied for the synthesis of a star-shaped tris(U-terpyridine) and the trinuclear complex [(tpy)Ru}3(L)]6+. In view of

  从四氢喹啉酮和一系列双亚胺盐开始的高效多米诺反应提供了相应的双（U-叔吡啶）。这些配体已经用[（tpy）RuCl 3 ]处理，以提供新的双核配合物[（tpy）Ru（L）Ru（tpy）] 4+。该方案也适用于星形三（U-叔吡啶）和三核配合物[（tpy）Ru} 3（L）] 6+的合成。考虑到在金属聚合物和分子装置领域中的潜在应用，已经获得了所有配合物的电子光谱以及电化学势。根据这些数据，此处观察到的钌络合物未观察到明显的金属间相互作用。