N-苄基-3-烯丙基-2-甲酰基-9-氮杂双环[4.2.1]壬烷 | 105282-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: N-苄基-3-烯丙基-2-甲酰基-9-氮杂双环[4.2.1]壬烷
• 英文名称: N-benzyl-3-allyl-2-formyl-9-azabicyclo[4.2.1]nonane
• 英文别名: 9-benzyl-3-prop-2-enyl-9-azabicyclo[4.2.1]nonane-2-carbaldehyde
• CAS: 105282-65-3
• 化学式: C₁₉H₂₅NO
• 分子量: 283.414
• InChiKey: XHEMOXOCKBBATQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-3-烯丙基-2-甲酰基-9-氮杂双环[4.2.1]壬烷 生成 pyrido<3,4-b>homotropane
  参考文献：
  名称：

  吡ho高营养烷的合成和生物学表征。构象受限烟碱的构效关系。

  摘要：

  将最近发现的烟碱激动剂吡啶并[3,4-b]正高纯[校正]（PHT）及其N-甲基和2'-甲基衍生物（本文报道的合成方法）与烟碱，降烟碱和抗毒素a系列体外和体内测定。结果表明，PHT具有与强效激动剂抗毒素a相当的活性。相对于N-甲基-和2'-甲基-PHT的PHT所观察到的非活性有助于进一步确定构象受限的烟碱类化合物的结构活性要求。

  DOI：

  10.1021/jm00398a004
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-9-oxabicyclo[6.1.0]non-4-ene 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙基硼 、 Jones reagent 、 potassium tert-butylate 、 mercury(II) diacetate 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 苯 为溶剂， 反应 106.5h， 生成 N-苄基-3-烯丙基-2-甲酰基-9-氮杂双环[4.2.1]壬烷
  参考文献：
  名称：

  吡ho高营养烷的合成和生物学表征。构象受限烟碱的构效关系。

  摘要：

  将最近发现的烟碱激动剂吡啶并[3,4-b]正高纯[校正]（PHT）及其N-甲基和2'-甲基衍生物（本文报道的合成方法）与烟碱，降烟碱和抗毒素a系列体外和体内测定。结果表明，PHT具有与强效激动剂抗毒素a相当的活性。相对于N-甲基-和2'-甲基-PHT的PHT所观察到的非活性有助于进一步确定构象受限的烟碱类化合物的结构活性要求。

  DOI：

  10.1021/jm00398a004

文献信息

• 6′-Methylpyrido[3,4-b]norhomotropane: synthesis and outstanding potency in relation to the α4β2 nicotinic receptor pharmacophore model
  作者：David B. Kanne、Motohiro Tomizawa、Kathleen A. Durkin、John E. Casida

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.12.069

  日期：2005.2

  6'-Methylpyrido[3,4-b]norhomotropane [synthesis as the racemate reported here] is more potent at the alpha4beta2 nicotinic receptor than any previous bridged nicotinoid. The two nitrogens and 6'-methyl substituent are superimposable on the two nitrogens and 6-chloro substituent of epibatidine, with the best fit on comparing the chair conformer of the (1R)-pyridonorhomotropane with natural (1R)-epibatidine

  6'-甲基吡啶并[3,4-b]正智烷[合成为此处报道的外消旋体]比以前的任何桥接烟碱对α4beta2烟碱受体更有效。两个氮原子和6'-甲基取代基可叠加在Epibatidine的两个氮原子和6-氯取代基上，最适合用于比较（1R）-吡啶正高同环烷和天然（1R）-表巴替丁的椅子构象异构体。在该药效团模型中，6'-甲基取代基可以等同于乙酰胆碱的乙酰甲基。
• Synthesis of the first highly potent bridged nicotinoid 9-Azabicyclo[4.2.1]nona[2,3-c]pyridine (pyrido[3,4-b]homotropane)
  作者：David B. Kanne、Dennis J. Ashworth、Michael T. Cheng、Linda C. Mutter、Leo G. Abood

  DOI：10.1021/ja00284a078

  日期：1986.11
• KANNE, DAVID B.;ABOOD, LEO G., J. MED. CHEM., 31,(1988) N 3, 506-509
  作者：KANNE, DAVID B.、ABOOD, LEO G.

  DOI：——

  日期：——