5-phenyl-5H-imidazo[2,1-a]isoindole | 23293-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-phenyl-5H-imidazo[2,1-a]isoindole
• 英文别名: 5-Phenyl-5H-imidazo<2,1-a>isoindol
• CAS: 23293-85-8
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: WWFDPNLAMJLCPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-5H-imidazo[2,1-a]isoindole 生成 2(2-Imidazolyl)benzophenon
  参考文献：
  名称：

  FRYER R. I.; EARLEY J. V., J. HETEROCYCL. CHEM., 1977, 14 NO 8, 1435-1437

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-benzoylphenyl)-2-imidazoline 生成 5-phenyl-5H-imidazo[2,1-a]isoindole
  参考文献：
  名称：

  FRYER R. I.; EARLEY J. V., J. HETEROCYCL. CHEM., 1977, 14 NO 8, 1435-1437

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular Arylation of N-Benzyl-2-iodoimidazoles: A Facile and Rapid Access to 5H-Imidazo[2,1-a]isoindoles
  作者：Joëlle Dubois、Renata de Figueiredo、Sylviane Thoret、Caroline Huet

  DOI：10.1055/s-2007-965896

  日期：2007.2

  The first example of a Pd-catalyzed intramolecular aryl­ation involving the C-2 position of an imidazole ring is presented. Application of this reaction led to the formation of 5H-imidazo[2,1-a]isoindole in one step from N-benzyl-2-iodoimidazole. Microwave irradiation enhanced the rate of reaction allowing the synthesis of various imidazo[2,1-a]isoindole analogues.

  首次报道了一种钯催化下的咪唑环C-2位点参与的分子内芳基化反应。应用此反应，可以一步从N-苄基-2-碘咪唑合成5H-咪唑并[2,1-a]异吲哚。微波辐照加速了反应速率，使得多种咪唑并[2,1-a]异吲哚类似物的合成成为可能。