N-(1,1-dioxide-3-oxo-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazol-5-yl)acetamide | 55289-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(1,1-dioxide-3-oxo-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazol-5-yl)acetamide
• 英文别名: 5-Acetamino-saccharin；5-acetylamino-1,1-dioxo-1,2-dihydro-1λ⁶-benzo[d]isothiazol-3-one；N-(1,1,3-trioxo-2,3-dihydro-1λ⁶-benz[d]isothiazol-5-yl)-acetamide；N-(1,1,3-Trioxo-2,3-dihydro-1λ⁶-benz[d]isothiazol-5-yl)-acetamid；N-(1,1,3-trioxo-1,2-benzothiazol-5-yl)acetamide
• CAS: 55289-62-8
• 化学式: C₉H₈N₂O₄S
• 分子量: 240.24
• InChiKey: UPJGYJRRHLQFMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(乙酰胺)-2-甲基苯磺酰氯 在 ammonium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 生成 N-(1,1-dioxide-3-oxo-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazol-5-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  28. 5-乙酰氨基糖精，磺胺衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9430000078

文献信息

• 1,2-Benzisothiazole Derivatives Bearing 4-, 5-, or 6-Alkyl/arylcarboxamide Moieties Inhibit Carbonic Anhydrase Isoform IX (CAIX) and Cell Proliferation under Hypoxic Conditions
  作者：Vito Coviello、Beatrice Marchi、Stefania Sartini、Luca Quattrini、Anna Maria Marini、Francesca Simorini、Sabrina Taliani、Silvia Salerno、Paola Orlandi、Anna Fioravanti、Teresa Di Desidero、Daniela Vullo、Federico Da Settimo、Claudiu T. Supuran、Guido Bocci、Concettina La Motta

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00616

  日期：2016.7.14

  novel series of 1,2-benzisothiazole derivatives have been developed as inhibitors of carbonic anhydrase isoform IX. Compounds 5c and 5j, tested in vitro on the human colon cell line HT-29, blocked the growth of cells cultured under chemically induced hypoxic conditions, displaying a specific activity against cancer cells characterized by CAIX up-regulation. Moreover, a synergistic activity of 5c with SN-38

  已经开发出三个新颖的1，2-苯并噻唑衍生物系列作为碳酸酐酶同工型IX的抑制剂。在人结肠细胞系HT-29上进行体外测试的化合物5c和5j阻止了在化学诱导的低氧条件下培养的细胞的生长，显示了针对以CAIX上调为特征的癌细胞的特异性活性。此外，还证明了5c与SN-38（伊立替康的活性代谢产物）和5-氟尿嘧啶在缺氧条件下对细胞增殖的协同活性。
• Saccharin Derivatives V. Synthesis of 5-Aminosaccharin and Related Compounds
  作者：Alton Warren、Glenn H. Hamor

  DOI：10.1002/jps.2600500723

  日期：1961.7

  The synthesis of the following compounds is reported: 5-nitrosaccharin, 5-aminosaccharin, 5-acetamidosaccharin, 2-methyl-5-nitrosaccharin, and 2-ethyl-5-nitrosaccharin. These substances lacked a sweet taste, being either bitter or tasteless.

  报告了以下化合物的合成：5-亚硝基糖精，5-氨基糖精，5-乙酰氨基糖精，2-甲基-5-亚精糖和2-乙基-5-亚精糖。这些物质缺乏苦味或无味的甜味。
• Szabo, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1953, p. 771,773
  作者：Szabo

  DOI：——

  日期：——