2-(4-methoxybenzyl)isoquinolinium chloride | 109892-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzyl)isoquinolinium chloride
• 英文别名: N-(4-Methoxybenzyl)isoquinolinium chloride；2-[(4-methoxyphenyl)methyl]isoquinolin-2-ium;chloride
• CAS: 109892-24-2
• 化学式: C₁₇H₁₆NO*Cl
• 分子量: 285.773
• InChiKey: RQYZSCZGXHAHIZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.19
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzyl)isoquinolinium chloride 在 2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 氧气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到2-(4-methoxybenzyl)isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  碳催化的异喹啉鎓盐的好氧氧化：异喹啉酮的有效合成

  摘要：

  成功实现了温和环保的卡宾催化的异喹啉鎓盐的好氧氧化。因此，有效地制备了各种异喹啉酮和菲啶酮类，收率良好至优异。机理研究表明，氮杂-布雷斯洛中间体的形成是该转变的关键步骤。该反应具有环境空气作为唯一的氧化剂和氧气源，广泛的底物范围以及出色的官能团耐受性的特点，并且可以在温和的反应条件下进行。此外，生物活性分子和天然产物，包括一种高效合成Ñ -methylcrinasiadine，Ñ -isopentylcrinasiadine，Ñ -phenethylcrinasiadine，异吲哚基[2,1- b完成了] isoquinolin -5（7 H）-1，PJ-34，rac-Gusanlung D，罗塞他星，8-氧代伪巴马汀和伊利福林B的合成。

  DOI：

  10.1039/c8gc01488d
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 、 4-甲氧基氯苄 反应 4.0h， 生成 2-(4-methoxybenzyl)isoquinolinium chloride
  参考文献：
  名称：

  A One-Pot Domino Reaction for the Synthesis of 3-Arylindolizines from Pyridines, Benzyl Halides, and Dihalide-Substituted Electron-Deficient Alkenes

  摘要：

  通过一锅多米诺反应，从苄基卤化物与吡啶（或异喹啉）以及含环状或非环状二卤代取代的缺电子烯烃在碳酸钾存在下，利用原位生成的N-叶立德中间体，制备了3-芳基吲哚啉类化合物。苄基卤化物的芳环上可耐受供电子基团和吸电子基团。产率从中等到高不等。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258266

文献信息

• Light-driven selective aerobic oxidation of (iso)quinoliniums and related heterocycles
  作者：Meimei Zhou、Keyang Yu、Jianxin Liu、Weimei Shi、Yingming Pan、Haitao Tang、Xiangjun Peng、Qian Liu、Hengshan Wang

  DOI：10.1039/d1ra01226f

  日期：——

  Selective C1–H/C4–H carbonylation of N-methylene iminium salts, catalyzed by visible-light photoredox and oxygen in the air, has been reported. A ruthenium complex acts as a chemical switch to conduct two different reaction pathways and to afford two different kinds of products. In the absence of the ruthenium complex, the Csp2–H bonds adjacent to the nitrogen atoms are oxidized to α-lactams by the

  已经报道了由可见光光氧化还原和空气中的氧气催化的N-亚甲基亚胺盐的选择性 C1-H/C4-H 羰基化。钌络合物充当化学开关以进行两种不同的反应途径并提供两种不同的产物。在没有钌络合物的情况下，与氮原子相邻的 Csp 2 -H 键被N-亚甲基亚胺底物本身作为光敏剂氧化成 α-内酰胺。在钌络合物的存在下，喹啉鎓的氧化反应位点切换到C4区域，导致4-喹诺酮类的形成。在空气气氛下，使用两种转化将氧直接引入氮杂环骨架中。
• Synthesis of CF3-substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and 1,2,3,6-tetrahydropyridines
  作者：I. Yu. Chernyshov、V. V. Levin、A. D. Dilman、P. A. Belyakov、M. I. Struchkova、V. A. Tartakovsky

  DOI：10.1007/s11172-010-0362-2

  日期：2010.11

  A three-step method for the preparation of CF3-substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquino-lines and 1,2,3,6-tetrahydropyridines has been suggested. The first step includes alkylation of isoquinoline or 4-methylpyridine at the nitrogen atom with the formation of salts, which are involved into the reaction with Grignard reagent or lithium triethylborohydride to give enamines. The enamines undergo nucleophilic

  已经提出了用于制备 CF3 取代的 1,2,3,4-四氢异喹啉和 1,2,3,6-四氢吡啶的三步法。第一步包括在氮原子上对异喹啉或 4-甲基吡啶进行烷基化并形成盐，这些盐与格氏试剂或三乙基硼氢化锂反应生成烯胺。在酸性条件下，在 Me3Si 的作用下，烯胺发生亲核三氟甲基化。