2-(2,5-difluorophenyl)-1,4-naphthoquinone | 99113-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2,5-difluorophenyl)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-(2,5-difluorophenyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 99113-62-9
• 化学式: C₁₆H₈F₂O₂
• 分子量: 270.235
• InChiKey: BHHNFYJSLMTYDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基乙炔 、 2-(2,5-difluorophenyl)-1,4-naphthoquinone 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到9-(2,5-difluorophenyl)-2,3,6,7-tetraphenyl-1,8-dioxapyrene
  参考文献：
  名称：

  Rh-catalysed direct cyclisation of 1,4-naphthoquinone and 9,10-phenanthraquinone with alkyne: facile access to 1,8-dioxapyrenes and 1,12-dioxaperylenes as orange and red-emitting luminophores

  摘要：

  通过C-H活化策略，已经实现了Rh催化的醌与炔烃的直接环化反应。

  DOI：

  10.1039/c5cc00312a
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氟苯 、 1,4-萘醌 在 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 7.0h， 以76%的产率得到2-(2,5-difluorophenyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Oxidative coupling of quinones and aromatic compounds by palladium(II) acetate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a023

文献信息

• Tandem oxidation–oxidative C–H/C–H cross-coupling: synthesis of arylquinones from hydroquinones
  作者：Shuai Zhang、Feijie Song、Dongbing Zhao、Jingsong You

  DOI：10.1039/c3cc41067f

  日期：——

  A concise and efficient approach to arylquinones from widely available hydroquinones has been developed through a tandem reaction involving the oxidation of hydroquinones and subsequent oxidative C–H/C–H cross-coupling of the resulting quinones with arenes.

  通过一系列串联反应，开发了一种从广泛可用氢醌高效合成芳基醌的简便方法，该串联反应包括氢醌的氧化以及随后生成的醌与芳烃的氧化性C-H/C-H交叉耦合。
• ITAHARA, TOSHIO, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 26, 5546-5550
  作者：ITAHARA, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——