ethyl [(5'S)-5'-C-(3-bromopropyl)-3'-O-(tert-butyldiphenylsilyloxy)thymidine-5'-O-yl][(5'-O-dimethoxytrityl)thymidine-3'O-yl]phosphite | 1360614-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: ethyl [(5'S)-5'-C-(3-bromopropyl)-3'-O-(tert-butyldiphenylsilyloxy)thymidine-5'-O-yl][(5'-O-dimethoxytrityl)thymidine-3'O-yl]phosphite
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] [(1S)-4-bromo-1-[(2S,3S,5R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]butyl] ethyl phosphite
• CAS: 1360614-00-1
• 化学式: C₆₂H₇₂BrN₄O₁₃PSi
• 分子量: 1220.24
• InChiKey: ZADHUZAJMAGIPO-MAFUZULESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.46
• 重原子数：
  82
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [(5'S)-5'-C-(3-bromopropyl)-3'-O-(tert-butyldiphenylsilyloxy)thymidine-5'-O-yl][(5'-O-dimethoxytrityl)thymidine-3'O-yl]phosphite 在 四丁基氟化铵 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-[(2R,4S,5S)-4-hydroxy-5-[(2R,6S)-2-[(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-2-oxo-1,2lambda5-oxaphosphinan-6-yl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过分子内阿布佐夫反应合成光子约束核酸 (P-CNA) 二核苷酸

  摘要：

  P-CNA 是二核苷酸结构单元，其中糖/磷酸盐骨架的扭转角 α 和 β 被限制为非对映选择性分子内 Arbuzov 反应合成的环状膦酸酯结构（膦）内的非规范值。通过使用微波活化和添加溴化锂，该反应得到了改进。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101061
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(trimethylsilyl), 3'-O-(t-butyldiphenylsilyl)-(5S)'-C-allylthymidine 在 吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 5-ethylthiotetrazole 、 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 ethyl [(5'S)-5'-C-(3-bromopropyl)-3'-O-(tert-butyldiphenylsilyloxy)thymidine-5'-O-yl][(5'-O-dimethoxytrityl)thymidine-3'O-yl]phosphite
  参考文献：
  名称：

  通过分子内阿布佐夫反应合成光子约束核酸 (P-CNA) 二核苷酸

  摘要：

  P-CNA 是二核苷酸结构单元，其中糖/磷酸盐骨架的扭转角 α 和 β 被限制为非对映选择性分子内 Arbuzov 反应合成的环状膦酸酯结构（膦）内的非规范值。通过使用微波活化和添加溴化锂，该反应得到了改进。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101061

文献信息

• Synthesis of Phostone-Constrained Nucleic Acid (P-CNA) Dinucleotides Through Intramolecular Arbuzov's Reaction
  作者：Dan-Andrei Catana、Marie Maturano、Corinne Payrastre、Pierre Lavedan、Nathalie Tarrat、Jean-Marc Escudier

  DOI：10.1002/ejoc.201101061

  日期：2011.12

  P-CNAs are dinucleotide building blocks in which the torsional angles α and β of the sugar/phosphate backbone are constrained to non-canonical values within a cyclic phosphonate structure (phostone) synthesised by diastereoselective intramolecular Arbuzov reaction. The reaction has been improved through the use of microwave activation and addition of lithium bromide.

  P-CNA 是二核苷酸结构单元，其中糖/磷酸盐骨架的扭转角 α 和 β 被限制为非对映选择性分子内 Arbuzov 反应合成的环状膦酸酯结构（膦）内的非规范值。通过使用微波活化和添加溴化锂，该反应得到了改进。