4,4-二氨基联苄-2,2-二磺酸 | 5136-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 4,4-二氨基联苄-2,2-二磺酸
• 英文名称: 4,4'-diaminodiphenyl-2,2'-disulfonic acid
• 英文别名: 4,4'-diaminodibenzyl-2,2'-disulfonic acid；2,2'-ethane-1,2-diylbis(5-aminobenzenesulfonic acid)；4,4'-diaminobibenzyl-2,2'-disulfonic acid；4,4'-diaminobenzyl-2,2'-disulfonic acid；6,6'-(ethane-1,2-diyl)bis(3-aminobenzenesuIfonic acid)；6,6'-(ethane-1,2-diyl)bis(3-aminobenzenesulfonic acid)；2,2'-Aethylenbis(5-aminobenzolsulfonsaeure)；4,4'-Diamino-bibenzyl-2,2'-disulfonsaeure；DAD；2,2'-(1,2-ethanediyl)bis[5-aminobenzenesulfonic acid]；4.4'-Diamino-dibenzyl-disulfonsaeure-(2.2')；5-Amino-2-[2-(4-amino-2-sulfophenyl)ethyl]benzenesulfonic acid
• CAS: 5136-34-5
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₆S₂
• 分子量: 372.423
• InChiKey: CAPKHWMXDRXDIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2921420090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二氨基联苄-2,2-二磺酸 、 氯乙酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以76%的产率得到2,2'-ethane-1,2-diylbis{5-[(chloroacetyl)amino]benzenesulfonic acid}
  参考文献：
  名称：

  Stabilization of Folded Peptide and Protein Structures via Distance Matching with a Long, Rigid Cross-Linker

  摘要：

  Intramolecular cross-linking is predicted to stabilize the folded state of peptides and proteins most effectively if the cross-linker provides a rigid link that is well-matched in end-to-end distance with attachment sites in the peptide or protein. We describe a thiol-reactive sulfonated alkyne-based cross-linker that is demonstrably more effective than more flexible counterparts. Exceptional stabilization of helical structure in short peptides is obtained.

  DOI：

  10.1021/ja075829t
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-dinitrobibenzyl-2,2'-disulfonic acid 生成 4,4-二氨基联苄-2,2-二磺酸
  参考文献：
  名称：

  Elbs; Kremann, Zeitschrift fur Elektrochemie und angewandte physikalische Chemie, 1903, vol. 9, p. 419

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] BIVALENT LECA INHIBITORS TARGETING BIOFILM FORMATION OF PSEUDOMONAS AERUGINOSA<br/>[FR] INHIBITEURS BIVALENTS DE LECA CIBLANT LA FORMATION DE BIOFILM DE PSEUDOMONAS AERUGINOSA
  申请人：HELMHOLTZ ZENTRUM INFEKTIONSFORSCHUNG GMBH

  公开号：WO2021089729A1

  公开（公告）日：2021-05-14

  The present invention relates to divalent compounds binding to LecA. The compounds are useful to block biofilm formation of Pseudomonas aeruginosa. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to therapeutic methods and uses of these compounds, in particular to therapeutic methods and uses for the treatment of Pseudomonas aeruginosa infections in a subject. The invention also relates to imaging of infections, such as biofilms produced by Pseudomonas aeruginosa, by using these divalent compounds.

  本发明涉及与LecA结合的二价化合物。这些化合物可用于阻断铜绿假单胞菌的生物膜形成。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物的治疗方法和用途，特别是用于治疗受铜绿假单胞菌感染的受试者的治疗方法和用途。该发明还涉及使用这些二价化合物来成像感染，例如通过使用这些二价化合物来成像铜绿假单胞菌产生的生物膜。
• 4,4`-二氨基联苄-2,2`-二磺酸的制备方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN110143897B

  公开（公告）日：2020-03-31

  本发明公开了一种4,4'‑二氨基联苄‑2,2'‑二磺酸的制备方法，包括以下步骤：将DNS、铁镍复合载体型催化剂和溶剂于反应器中混合后，滴加水合肼进行反应；溶剂为乙二醇或二乙二醇；反应结束后，冷却至室温，过滤，滤液调节pH为2～3，析出的固体干燥，得到4,4'‑二氨基联苄‑2,2'‑二磺酸。该法于常压下即可进行反应，无需使用贵重金属催化剂，生产成本低，收率高。
• 生产4,4`-二氨基联苄-2,2`-二磺酸的方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN110128302B

  公开（公告）日：2020-03-31

  本发明公开了一种生产4,4'‑二氨基联苄‑2,2'‑二磺酸的方法，包括以下步骤：将DNS、铁铜复合载体型催化剂和溶剂加入到高压釜中，升温反应；控制高压釜内的压力为2±0.2Mpa；所述溶剂为甲醇或乙醇；反应结束后，冷却至室温，过滤，滤液调节pH为2～3，析出的固体干燥，得到4,4'‑二氨基联苄‑2,2'‑二磺酸。采用该方法生产DADB，无需使用贵重金属催化剂，生产成本低、收率高、绿色环保。
• Aryl sulfonic acids and derivatives as FSH antagonists
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US20020111369A1

  公开（公告）日：2002-08-15

  This invention provides compounds of formula I having the structure 1 wherein Q is hydrogen or —SO 2 R 1 ; X is a bond, O, S(O) n , —CH═CH—, —CH 2 CH 2 —, —C≡C—, or —CH 2 S(O) n CH 2 —; R 1 is OH, NH 2 , C 1 to C 6 alkoxy, C 1 to C 3 perfluoroalkoxy; 2 R 2 and R 4 are each, independently, hydrogen, OR 6 , —S(O) m R 6 , —NHR 6 , —N(R 6 ) 2 , or —CH 2 SO 2 CH 3 ; R 3 and R 5 are each, independently, hydrogen, —NO 2 , —NH 2 , —SO 2 R 9 , or —CH 2 R 9 ; R 6 is hydrogen, C 1 to C 6 alkyl, C 3 to C 6 alkenyl, —CH 2 CH 2 Z, —CH 2 COR 7 , —CH 2 CH═CHCOR 7 3 Y 1 and Y 3 are each, independently, N, or CH; Y 2 and Y 4 are each independently, O, S, or NR 13 ; R 7 is —OR 8 , —NHR 8 , —N(R 8 ) 2 , or —NHCH 2 CH 2 OR 8 ; Z is —OR 8 , —OCH 2 CH 2 OR 8 , —N(R 8 ) 2 , or 4 R 8 is hydrogen, or C 1 to C 3 alkyl; R 9 is C 1 to C 6 alkyl, C 3 to C 6 alkenyl, OH, NHR 10 , N(R 10 ) 2 , CH 2 COR 11 , —CH 2 CH═CHCOR 11 , or 5 R 10 is C 1 to C 3 alkyl, C 3 to C 4 alkenyl, phenyl, —CH 2 CH 2 OCH 3 , or 6 R 11 is —OR 12 , NHR 12 , —N(R 12 ) 2 , or —NHCH 2 CH 2 OR 12 ; R 12 is hydrogen, or C 1 to C 3 alkyl; R 13 is hydrogen, or C 1 to C 3 alkyl; W is a bond, CH 2 , CH 2 CH 2 , O, S(O) q , NCHO, NCOCH 3 , or NR 12 ; m is 0-2; n is 0-2; q is 0-2, with the proviso that R 2 and R 3 are not both hydrogen; or pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful as contraceptive agents.

  本发明提供了式I的化合物，其具有结构1， 其中， Q为氢或—SO2R1； X为键合，O，S(O)n，—CH═CH—，— —，—C≡C—或—CH2S(O)n —； R1为OH，NH2，C1到C6烷氧基，C1到C3全氟烷氧基； R2和R4各自独立地为氢，OR6，—S(O)mR6，—NHR6，—N(R6)2或— O2CH3； R3和R5各自独立地为氢，—NO2，—NH2，—SO2R9或— R9； R6为氢，C1到C6烷基，C3到C6烯基，— Z，— COR7，— CH═CHCOR73； Y1和Y3各自独立地为N或CH； Y2和Y4各自独立地为O，S或NR13； R7为—OR8，—NHR8，—N(R8)2或—NH OR8； Z为—OR8，—O OR8，—N(R8)2或 4 R8为氢或C1到C3烷基； R9为C1到C6烷基，C3到C6烯基，OH，NHR10，N(R10)2， COR11，— CH═CHCOR11或 5 R10为C1到C3烷基，C3到C4烯基，苯基，— OCH3或 6 R11为—OR12，NHR12，—N(R12)2或—NH OR12； R12为氢或C1到C3烷基； R13为氢或C1到C3烷基； W为键合，CH2， ，O，S(O)q，NCHO，NCOCH3或NR12； m为0-2； n为0-2； q为0-2； 但R2和R3不能同时为氢； 或其药学上可接受的盐，其作为避孕剂具有用途。
• Neutralizing the Impact of the Virulence Factor LecA from <i>Pseudomonas aeruginosa</i> on Human Cells with New Glycomimetic Inhibitors
  作者：Eva Zahorska、Francesca Rosato、Kai Stober、Sakonwan Kuhaudomlarp、Joscha Meiers、Dirk Hauck、Dorina Reith、Emilie Gillon、Katharina Rox、Anne Imberty、Winfried Römer、Alexander Titz

  DOI：10.1002/anie.202215535

  日期：2023.2.6

  Inhibition of the bacterial lectin LecA is an alternative option to treat infections with the ESKAPE pathogen Pseudomonas aeruginosa. Optimization of divalent LecA ligands yielded ligands with good drug-like properties and high potency. Compound evaluation in functional cellular assays showed their ability to inhibit LecA-mediated virulence, demonstrating their suitability as pathoblockers.

  抑制细菌凝集素 LecA 是治疗 ESKAPE 病原体铜绿假单胞菌感染的另一种选择。二价 LecA 配体的优化产生了具有良好类药特性和高效能的配体。功能性细胞测定中的化合物评估表明它们能够抑制 LecA 介导的毒力，证明它们适合作为病理阻断剂。