((2R,5R)-5-butyl-2,5-dihydrofuran-2-yl)acetic acid | 1353549-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: ((2R,5R)-5-butyl-2,5-dihydrofuran-2-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-((2R,5R)-5-butyl-2,5-dihydrofuran-2-yl)acetic acid；2-[(2R,5R)-5-butyl-2,5-dihydrofuran-2-yl]acetic acid
• CAS: 1353549-44-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: NJUGKIHAYGKBPK-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,5R)-5-butyl-2,5-dihydrofuran-2-yl)acetic acid 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  积聚烯醇盐的不对称质子化：有机锰助剂促进烯醛的合成

  摘要：

  手性铵盐用于催化有机锰络合炔醛异构化为中度至良好对映体过量的手性联烯醛结构单元。通常，共轭炔醛不会异构化为其热力学不稳定的丙二烯异构体。然而，通过使用锰辅助剂来促进丙二烯的形成，在弱碱性双相反应体系中使用各种辛可尼丁盐实现了累积烯醇化物中间体的不对称质子化。使用新型辛可尼丁香叶基衍生物实现了最佳结果，其 C-9 羟基在对映选择性中发挥着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03681
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((2R,5R)-5-butyl-2,5-dihydrofuran-2-yl)acetate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以81%的产率得到((2R,5R)-5-butyl-2,5-dihydrofuran-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  (+)-哈根内酯的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了哈根腺内酯的对映选择性合成。对映体富集的二醇是通过醛的有机催化 α-氧化制备的。其他关键反应涉及乙烯基碳酸酯的高度非对映选择性分子内环丙烷化，以提供供体-受体取代的环丙烷及其开环和碘内酯化，然后还原。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101328

文献信息

• Organo-Manganese η²-Auxiliary Directed Reactions: A Diastereoselective Approach to 2,3-Allenols
  作者：Animesh Roy、Bilal A. Bhat、Salvatore D. Lepore

  DOI：10.1021/ol503757h

  日期：2015.2.20

  Propargyl aldehydes underwent isomerization to allenyl aldehydes under mildly basic conditions when complexed to an organo-manganese auxiliary using methylcyclopentadienyl manganese tricarbonyl (MMT). This traceless auxiliary magnifies the axial chirality of the allene moiety, allowing for highly diastereoselective additions to the aldehyde carbonyl and subsequent access to an array of 2,3-allenols. Using this strategy, a nitrile-substituted 2,3-allenol was prepared and efficiently converted to Hagens gland lactone.
• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Hagen's Gland Lactones
  作者：Santosh J. Gharpure、Laxmi Narayan Nanda、Manoj Kumar Shukla

  DOI：10.1002/ejoc.201101328

  日期：2011.11

  Enantioselective synthesis of Hagen's gland lactone is described. The enantiomerically enriched diol was prepared by organocatalytic α-oxidation of the aldehyde. The other key reactions involved a highly diastereoselective intramolecular cyclopropanation of vinylogous carbonates to furnish donor–acceptor-substituted cyclopropanes and their ring opening and iodolactonization followed by reduction.

  描述了哈根腺内酯的对映选择性合成。对映体富集的二醇是通过醛的有机催化 α-氧化制备的。其他关键反应涉及乙烯基碳酸酯的高度非对映选择性分子内环丙烷化，以提供供体-受体取代的环丙烷及其开环和碘内酯化，然后还原。
• Asymmetric Protonation of Cumulenolates: Synthesis of Allenyl Aldehydes Facilitated by an Organomanganese Auxiliary
  作者：Animesh Roy、Bilal A. Bhat、Salvatore D. Lepore

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03681

  日期：2016.3.18

  Chiral ammonium salts were used to catalyze the isomerization of organomanganese-complexed alkynyl aldehydes to chiral allenal building blocks in moderate to good enantiomeric excesses. Normally, conjugated alkynyl aldehydes do not isomerize to their thermodynamically less stable allene isomers. However, with a manganese auxiliary in place to promote allene formation, asymmetric protonation of cumulenolate

  手性铵盐用于催化有机锰络合炔醛异构化为中度至良好对映体过量的手性联烯醛结构单元。通常，共轭炔醛不会异构化为其热力学不稳定的丙二烯异构体。然而，通过使用锰辅助剂来促进丙二烯的形成，在弱碱性双相反应体系中使用各种辛可尼丁盐实现了累积烯醇化物中间体的不对称质子化。使用新型辛可尼丁香叶基衍生物实现了最佳结果，其 C-9 羟基在对映选择性中发挥着至关重要的作用。