(2R,3S,5R)-5-(5-(3-(4-chlorophenyl)isoxazol-5-yl)-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2-(((4-methylbenzoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl 4-methylbenzoate | 133040-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (2R,3S,5R)-5-(5-(3-(4-chlorophenyl)isoxazol-5-yl)-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2-(((4-methylbenzoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl 4-methylbenzoate
• CAS: 133040-27-4
• 化学式: C₃₄H₂₈ClN₃O₈
• 分子量: 642.065
• InChiKey: CMBUYZPDBFFAIO-FRXPANAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  142.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-5-(5-(3-(4-chlorophenyl)isoxazol-5-yl)-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2-(((4-methylbenzoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl 4-methylbenzoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-<3-(p-chlorophenyl)isoxazol-5-yl>-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  5-杂芳基取代的2'-脱氧尿苷的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  描述了5-杂芳基取代的2'-脱氧尿苷的合成。杂芳族化合物获自三种不同的5-取代的2'-脱氧尿苷。腈氧化物在5-乙炔基衍生物1上的环加成反应得到异恶唑4a-e。噻唑衍生物14a-c从5-硫代羧酰胺11获得，而5-吡咯-1-基-2'-脱氧尿苷（17）可以直接从5-氨基-2'-脱氧尿苷合成。评价化合物的抗病毒活性。注意到针对5-（3-溴异x唑-5-基）-2'-脱氧尿苷（4c）的针对1型单纯疱疹病毒（HSV-1）和水痘带状疱疹病毒（VZV）的选择性活性。该化合物对单纯疱疹病毒2型，巨细胞病毒和缺乏胸腺嘧啶激酶（TK）的HSV-1和VZV突变体无活性，这表明最有可能的是，

  DOI：

  10.1021/jm00110a003
• 作为产物：
  描述：

  5-Ethynyl-3',5'-di-O-p-toluyl-2'-deoxyuridine 、 Alpha,4-二氯苯甲醛肟 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3S,5R)-5-(5-(3-(4-chlorophenyl)isoxazol-5-yl)-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2-(((4-methylbenzoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  5-杂芳基取代的2'-脱氧尿苷的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  描述了5-杂芳基取代的2'-脱氧尿苷的合成。杂芳族化合物获自三种不同的5-取代的2'-脱氧尿苷。腈氧化物在5-乙炔基衍生物1上的环加成反应得到异恶唑4a-e。噻唑衍生物14a-c从5-硫代羧酰胺11获得，而5-吡咯-1-基-2'-脱氧尿苷（17）可以直接从5-氨基-2'-脱氧尿苷合成。评价化合物的抗病毒活性。注意到针对5-（3-溴异x唑-5-基）-2'-脱氧尿苷（4c）的针对1型单纯疱疹病毒（HSV-1）和水痘带状疱疹病毒（VZV）的选择性活性。该化合物对单纯疱疹病毒2型，巨细胞病毒和缺乏胸腺嘧啶激酶（TK）的HSV-1和VZV突变体无活性，这表明最有可能的是，

  DOI：

  10.1021/jm00110a003