[2-¹⁴C]-zidovudine | 118896-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [2-¹⁴C]-zidovudine
• 英文别名: [2-¹⁴C]-AZT；Thymidine-2-14c,3'-azido-3'-deoxy-(9ci)；1-[(2R,4S,5S)-4-azido-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methyl(214C)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 118896-97-2
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₄
• 分子量: 269.233
• InChiKey: HBOMLICNUCNMMY-HVNIONSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 [2-¹⁴C]-zidovudine 在 溴 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以61%的产率得到[2-14C]-(+)-trans-(5R,6R)-5-bromo-6-ethoxy-5,6-dihydro-3'-azido-3'-deoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  5-卤代-y-甲氧基（或乙氧基）-5,6-二氢-3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷非对映异构体作为3'-叠氮基3'的潜在前药的体内生物分布，药代动力学参数和大脑摄取-脱氧胸苷。

  摘要：

  新型的5-卤代-6-烷氧基-5,6-二氢-3'-叠氮基3'-脱氧胸苷非对映异构体（5-x-6-OR -5,6-dihydro-AZTs; X = I，Br ，Cl； R = Me，Et）被评估为3'-叠氮基3'-脱氧嘧啶（AZT）的潜在抗艾滋病前药。在静脉内尾静脉注射后，在Balb / c小鼠中检查了从这些5-X-6-OR-5,6-二氢-AZT体内AZT的体内再生。AZT（BMAZT，IMAZT）的（5R，6R）-和（5S，6S）-5-溴（或碘）-6-甲氧基-5,6-二氢衍生物迅速转变为AZT，导致AZT血浆浓度144μmol/ kg剂量后的剂量类似于等效剂量（144 microg / kg，38.5 mg / kg）的AZT后的剂量，而在相同剂量的氯非对映异构体（5R，6R）-CMAZT后，HPLC无法检测到AZT 。AZT与5-X-6-甲氧基-5的相互作用 还研究了在鼠红细胞中具有6-

  DOI：

  10.1021/jm9408326

文献信息

• <i>In Vivo</i> Biodistribution, Pharmacokinetic Parameters, and Brain Uptake of 5-Halo-6-methoxy(or ethoxy)-5,6-dihydro-3‘-azido-3‘-deoxythymidine Diastereomers as Potential Prodrugs of 3‘-Azido-3‘-deoxythymidine
  作者：Lili Wang、Kevin W. Morin、Rakesh Kumar、Majid Cheraghali、Kathryn G. Todd、Glen B. Baker、Edward E. Knaus、Leonard I. Wiebe

  DOI：10.1021/jm9408326

  日期：1996.1.1

  A new class of 5-halo-6-alkoxy-5,6-dihydro-3'-azido-3'-deoxythymidine diastereomers (5-x-6-OR -5,6-dihydro-AZTs; X = I, Br, Cl; R = Me, Et) were evaluated as potential anti-AIDS prodrugs of 3'-azido-3'-deoxythimidine (AZT). In vivo regeneration of AZT from these 5-X-6-OR-5,6-dihydro-AZTs was examined in Balb/c mice after intravenous tail vein injection. The (5R,6R)- and (5S,6S)-5-bromo(or iodo)-6-methoxy-5

  新型的5-卤代-6-烷氧基-5,6-二氢-3'-叠氮基3'-脱氧胸苷非对映异构体（5-x-6-OR -5,6-dihydro-AZTs; X = I，Br ，Cl； R = Me，Et）被评估为3'-叠氮基3'-脱氧嘧啶（AZT）的潜在抗艾滋病前药。在静脉内尾静脉注射后，在Balb / c小鼠中检查了从这些5-X-6-OR-5,6-二氢-AZT体内AZT的体内再生。AZT（BMAZT，IMAZT）的（5R，6R）-和（5S，6S）-5-溴（或碘）-6-甲氧基-5,6-二氢衍生物迅速转变为AZT，导致AZT血浆浓度144μmol/ kg剂量后的剂量类似于等效剂量（144 microg / kg，38.5 mg / kg）的AZT后的剂量，而在相同剂量的氯非对映异构体（5R，6R）-CMAZT后，HPLC无法检测到AZT 。AZT与5-X-6-甲氧基-5的相互作用 还研究了在鼠红细胞中具有6-