rac-(5R,11S,12S)-8,10-dimethyl-11,12-dihydro-5,11-methanodibenzo[a,e][8]annulene-5,12(6H)-dicarbonitrile | 83242-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: rac-(5R,11S,12S)-8,10-dimethyl-11,12-dihydro-5,11-methanodibenzo[a,e][8]annulene-5,12(6H)-dicarbonitrile
• CAS: 83242-10-8
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂
• 分子量: 298.387
• InChiKey: JMCNMTSPQIUBTE-WAOWUJCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘-1,4-二腈 、 均三甲苯 以 乙腈 为溶剂， 以10%的产率得到(1R,2R)-2-(3,5-Dimethyl-benzyl)-1,2-dihydro-naphthalene-1,4-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氰基萘与甲基苯的光化学反应：电子转移和苄基的形成

  摘要：

  1,4-二氰基萘（1）在甲基苯（2a–c）存在下于乙腈中的光化学反应可得到1-苄基-4-氰基萘三酮（3），1-苄基-1,4-二氰基-1,2-二氢萘（4），2-苄基-1,4-二氰基-1,2-二氢萘（5和6）和四环衍生物7和8。化合物3，7和8不是化合物的随后的转化的产物4。在非极性介质中未观察到光化学反应，相反，在其中检测到激基复合物发射。在电子受体，电子给体和强酸存在下进行的实验支持以下观点：反应是由电子从甲基苯转移到单线态激发1引发的，然后苄基自由基阳离子与相应的自由基发生蛋白水解平衡，这是攻击性的物种。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80120-8