(S)-3-((2R,3S,4S,4aR,10aS)-6,6,8,8-Tetraisopropyl-2-methoxy-3,4-dimethyl-hexahydro-1,5,7,9-tetraoxa-6,8-disila-benzocycloocten-2-yl)-propane-1,2-diol | 196393-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-((2R,3S,4S,4aR,10aS)-6,6,8,8-Tetraisopropyl-2-methoxy-3,4-dimethyl-hexahydro-1,5,7,9-tetraoxa-6,8-disila-benzocycloocten-2-yl)-propane-1,2-diol
• 英文别名: (2S)-3-[(6aS,8R,9S,10S,10aR)-8-methoxy-9,10-dimethyl-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,9,10,10a-tetrahydro-6H-pyrano[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]propane-1,2-diol
• CAS: 196393-20-1
• 化学式: C₂₄H₅₀O₇Si₂
• 分子量: 506.828
• InChiKey: NVKFGORGFYBCPG-RXOWOHSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((2R,3S,4S,4aR,10aS)-6,6,8,8-Tetraisopropyl-2-methoxy-3,4-dimethyl-hexahydro-1,5,7,9-tetraoxa-6,8-disila-benzocycloocten-2-yl)-propane-1,2-diol 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (3'S,6aS,8R,9S,10S,10aR)-9,10-dimethyl-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)spiro[6a,9,10,10a-tetrahydro-6H-pyrano[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocine-8,5'-oxolane]-3'-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the LM Ring Moiety of Ciguatoxin: Reagent Control of Asymmetric Dihydroxylation

  摘要：

  通过爱尔兰-克莱森重排、碘内酯化以及试剂控制的不对称双羟基化，实现了通过（R）-（E）-1-苄氧基-2-羟基-3-戊烯对雪卡毒素的LM环部分进行立体选择性合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.845
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,4aR,10aS)-2-Allyl-6,6,8,8-tetraisopropyl-2-methoxy-3,4-dimethyl-hexahydro-1,5,7,9-tetraoxa-6,8-disila-benzocyclooctene 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (S)-3-((2R,3S,4S,4aR,10aS)-6,6,8,8-Tetraisopropyl-2-methoxy-3,4-dimethyl-hexahydro-1,5,7,9-tetraoxa-6,8-disila-benzocycloocten-2-yl)-propane-1,2-diol 、 (R)-3-((2R,3S,4S,4aR,10aS)-6,6,8,8-Tetraisopropyl-2-methoxy-3,4-dimethyl-hexahydro-1,5,7,9-tetraoxa-6,8-disila-benzocycloocten-2-yl)-propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the LM Ring Moiety of Ciguatoxin: Reagent Control of Asymmetric Dihydroxylation

  摘要：

  通过爱尔兰-克莱森重排、碘内酯化以及试剂控制的不对称双羟基化，实现了通过（R）-（E）-1-苄氧基-2-羟基-3-戊烯对雪卡毒素的LM环部分进行立体选择性合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.845