4,4-二甲基-2-咪唑并啉 | 2305-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 4,4-二甲基-2-咪唑并啉
• 中文别名: 4,4-二甲基-2-咪唑烷
• 英文名称: 4,4-dimethyl-Δ²-imidazoline
• 英文别名: 4,4-dimethyl-2-imidazoline；4,4-dimethyl-1,5-dihydroimidazole
• CAS: 2305-59-1
• 化学式: C₅H₁₀N₂
• mdl: MFCD00012322
• 分子量: 98.1478
• InChiKey: OVABIFHEPZPSCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-85 °C/15 mmHg(lit.)
• 密度：
  0.932 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  94 °C
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险发生。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933290090
• 储存条件：
  常温下应存放在阴凉通风处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-咪唑并啉 在 palladium on activated charcoal camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 13.67h， 生成 hexahydro-3,3,6-trimethyl-6-(phenylmethoxy)-5H-1,4-diazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过铬烷氧基卡宾配合物与咪唑啉的光解反应合成氮杂培南、二氮杂酮和二氧环嘧啶

  摘要：

  铬烷氧卡宾配合物与 N-（苄氧羰基）咪唑啉的光解产生受保护的氮杂培南。氢解得到稳定的游离氮杂培南，其中之一通过 X 射线晶体学表征。在酸性条件下氢解产生六氢-1,4-二氮杂-5-酮。用樟脑磺酸处理游离氮杂培南以优异的产率产生不饱和的 14 元四氮杂大环。这些被还原为二氧环己酮

  DOI：

  10.1021/ja00039a010
• 作为产物：
  描述：

  (2-bromo-1,1-dimethylethyl)cyanamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4,4-二甲基-2-咪唑并啉
  参考文献：
  名称：

  一种新的还原方法，用于制备邻位二胺和一元胺

  摘要：

  描述了从烷基溴氰酰胺制备邻位二胺和单胺的选择性还原方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99894-0

文献信息

• Scandium(III) Catalysis of Transimination Reactions. Independent and Constitutionally Coupled Reversible Processes
  作者：Nicolas Giuseppone、Jean-Louis Schmitt、Evan Schwartz、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1021/ja042469q

  日期：2005.4.1

  self-sufficient transimination reaction between various types of C=N bonds in organic solvents, with turnover frequencies up to 3600 h(-)(1) and rate accelerations up to 6 x 10(5). The mechanism of the crossover reaction in mixtures of amines and imines is studied, comparing parallel individual reactions with coupled equilibria. The intrinsic kinetic parameters for isolated reactions cannot simply be added

  Sc(OTf)(3) 有效地催化有机溶剂中各种类型的 C=N 键之间的自给转移反应，转换频率高达 3600 h(-)(1)，速率加速高达 6 x 10(5 ）。研究了胺和亚胺混合物中交叉反应的机理，比较了平行的单独反应与耦合平衡。当几种组分混合时，孤立反应的内在动力学参数不能简单地相加，并且系统的行为与构成竞争反应网络核心的独特介质的存在一致。在混合系统中，每个胺或亚胺根据它们对催化剂金属离子中心的结合亲和力竞争同一个中心枢纽。更普遍，
• Models of folate coenzymes—VII
  作者：H. Bieräugel、R. Plemp、H.C. Hiemstra、U.K. Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90903-2

  日期：1983.1

  with acetic anhydride or tosyl chloride and methyl iodide give imidazolinium salts that serve as models of N5,N10-(CH+)-tetrahydrofolate (THF) coenzymes (7a, b and 18a, b). Reduction of the latter salts with sodium borohydride or reaction with anions (R−) give the corresponding 5,10-[CH(H,R)]-THF models. Mono- and bifunctional nucleophiles react with 18a, b to yield carbon-transfer products 6-Alkylamino-1

  羧酸酯与1,2-二氨基乙烷反应生成咪唑啉，其与乙酸酐或甲苯磺酰氯和甲基碘连续反应后，生成咪唑啉鎓盐，可作为N 5，N 10-（CH +）-四氢叶酸（THF）辅酶的模型（7a，b和18a，b）。用硼氢化反应或钠与阴离子（R后者盐的还原- ）得到相应的5,10- [CH（H，R）] - THF模型。单功能和双功能亲核试剂与18a，b反应在乙酸存在下，生成碳转移产物6-烷基氨基-1,3-二甲基尿嘧啶与1 tosyl-3,4,4-三甲基咪唑烷（18b的还原产物）反应，通过一种机理形成碳转移产物它与胸苷酸合成酶的作用机理非常相似。
• Pharmaceutical diversification via palladium oxidative addition complexes
  作者：Mycah R. Uehling、Ryan P. King、Shane W. Krska、Tim Cernak、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1126/science.aac6153

  日期：2019.1.25

  product of palladium's reaction with a complex aryl halide ahead of time. Subjecting these compounds to downstream coupling reactions substantially improved yields. Science, this issue p. 405 Isolating products of palladium’s reaction with complex aryl halides facilitates subsequent reactions with coupling partners. Palladium-catalyzed cross-coupling reactions have transformed the exploration of chemical

  提前嵌入钯 钯催化的交叉偶联是药物研究中应用最广泛的反应类别之一。该金属擅长将芳香环相互连接或连接到氮中心。然而，功能复杂性会阻碍反应，需要费力的配体优化。乌林等人。通过提前分离钯与复杂的芳基卤化物反应的稳定产物来缓解这个问题。将这些化合物进行下游偶联反应可显着提高产率。科学，这个问题 p。405 分离钯与复杂芳基卤化物反应的产物有利于与偶联伙伴的后续反应。钯催化的交叉偶联反应改变了化学空间在寻找材料、药物、化学探针和其他功能分子。然而，密集功能化基材的交叉偶联仍然是一个主要挑战。我们设计了一种替代方法，使用化学计量量的钯氧化加成复合物 (OAC)，该复合物源自药物或类药物芳基卤化物作为底物。在大多数情况下，使用 OAC 的交叉偶联反应在更温和的条件下进行，并且比类似的催化反应成功率更高。OAC 表现出非凡的稳定性，在环境条件下在台式储存数月后仍能保持其反应性。我们在各种实验中证明了 OAC
• Rhodium-Catalyzed Direct C−H Addition of 4,4-Dimethyl-2-oxazoline to Alkenes
  作者：Sean H. Wiedemann、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ol049417q

  日期：2004.5.1

  A new method for the preparation of 2-substituted oxazolines by rhodium-catalyzed coupling of alkenes with 4,4-dimethyl-2-oxazoline is reported. The oxazoline products are obtained in good yield with excellent selectivity for the linear product. A variety of alkene substitution patterns and functional groups are tolerated. This procedure represents an attractive alternative to hydroesterification because

  报道了通过铑催化的烯烃与4，4-二甲基-2-恶唑啉的偶合反应制备2-取代的恶唑啉的新方法。恶唑啉产物以良好的产率获得，并且对线性产物具有优异的选择性。容许各种烯烃取代方式和官能团。该方法代表了加氢酯化的一种有吸引力的替代方法，因为它不涉及对CO气体的处理。
• Synthesis of optically active amino azapenams by the photolytic reaction of chromium aminocarbene complexes with N-protected imidazolines
  作者：Baptiste Ronan、Louis S. Hegedus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87268-9

  日期：1993.1

  Photolysis of optically active aminocarbene chromium complexes with N-protected imidazolines produced α-amino-N-protected azapenams in good yield and with high diastereoselectivity. Removal of the protecting group resulted in cleaving of the β-lactam to give N-acylimidazolines.

  光学活性氨基卡宾铬配合物与N-保护的咪唑啉的光解产生了高收率和高非对映选择性的α-氨基-N-保护的氮杂庚烷。除去保护基导致β-内酰胺裂解，得到N-酰基咪唑啉。

表征谱图