(R)-1-{2-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-[1,3]dithian-2-yl}-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethanol | 140709-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (R)-1-{2-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-[1,3]dithian-2-yl}-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethanol
• 英文别名: (1R)-1-[2-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-1,3-dithian-2-yl]-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol
• CAS: 140709-50-8
• 化学式: C₂₀H₄₀O₄S₂Si
• 分子量: 436.753
• InChiKey: VWISRJITIHWDSF-FRQCXROJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-{2-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-[1,3]dithian-2-yl}-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethanol 在 n-Bu₃N⁺F_- 作用下， 以 水 为溶剂， 以100%的产率得到(S)-1-{2-[(R)-1-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-hydroxy-ethyl]-[1,3]dithian-2-yl}-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  甲基锂与手性α,β-二烷氧基酮的高度非对映选择性加成及其在高度取代四氢呋喃的立体控制不对称合成中的应用

  摘要：

  甲基锂与手性 α,β-二烷氧基 1,3-二噻烷-2-基酮在醚中的亲核加成得到相应的 Cram 类型的反异构体，具有优异的非对映选择性。该方法用于立体控制合成光学活性和高度取代的四氢呋喃。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.439
• 作为产物：
  描述：

  甲基锂 、 {2-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-[1,3]dithian-2-yl}-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methanone 以 乙醚 为溶剂， 以91%的产率得到(R)-1-{2-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-[1,3]dithian-2-yl}-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  甲基锂与手性α,β-二烷氧基酮的高度非对映选择性加成及其在高度取代四氢呋喃的立体控制不对称合成中的应用

  摘要：

  甲基锂与手性 α,β-二烷氧基 1,3-二噻烷-2-基酮在醚中的亲核加成得到相应的 Cram 类型的反异构体，具有优异的非对映选择性。该方法用于立体控制合成光学活性和高度取代的四氢呋喃。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.439