2-acetylamino-5-methyl-thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester | 42966-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-acetylamino-5-methyl-thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-acetamido-5-methylthiophene-3-carboxylate
• CAS: 42966-73-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃S
• 分子量: 227.284
• InChiKey: BGXWYXOKFNHPQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  398.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylamino-5-methyl-thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester 、 六甲基磷酰三胺 以2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PEDERSEN E. B.; CARLSEN D., TETRAHEDRON , 1977, 33, NO 16, 2089-2092

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基-噻吩-3-甲酸乙酯 、 乙酸酐 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PEDERSEN E. B.; CARLSEN D., TETRAHEDRON , 1977, 33, NO 16, 2089-2092

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phosphoramides—V11Part IV: E.B. Pedersen, Acta Chem. Scand. B31, 261 (1977).
  作者：E.B. Pedersen、D. Carlsen

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80318-9

  日期：——

  2-Acetamido-3-thiophenecarboxylic acid ethyl esters 1 have been heated in HMPT to reflux temperature to produce 4,6-bis(dimethylamino)thieno[2,3-b]pyridines 7. Substituents in the 4 position of the thiophene ring were found to exert steric hindrance on the reaction. Only a multistep mechanism can account for the product 7. The intermediates 2–5 were also isolated in the reaction of 1a with HMPT.

  将2-乙酰氨基-3-噻吩羧酸乙酯1在HMPT中加热至回流温度，以产生4,6-双（二甲基氨基）噻吩并[2,3-b]吡啶7。发现噻吩环的4位上的取代基对反应产生位阻。只有多步机制才能说明产品7。在1a与HMPT的反应中也分离出了中间体2–5。
• NOVEL BICYCLIC THIAZOLE COMPOUNDS
  申请人：CARNA BIOSCIENCES, INC.

  公开号：US20150133656A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  The present invention relates to novel bicyclic thiazole compounds that inhibit Traf2- and Nck-interacting kinase (TNIK), and as such are useful as TNIK inhibitors administered to cancer patients, especially to solid cancer patients such as colorectal cancer, pancreatic cancer, non-small cell lung cancer, prostate cancer or breast cancer. The bicyclic thiazole compounds are showed by a next formula (I). (wherein R 1 , R 2 , R 3 and Q are as defined in the specification), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种新型双环噻唑化合物，其抑制TRAF2和Nck相互作用激酶（TNIK），因此可用作TNIK抑制剂，用于治疗癌症患者，特别是实体瘤癌症患者，如结直肠癌、胰腺癌、非小细胞肺癌、前列腺癌或乳腺癌。所述双环噻唑化合物由下式（I）表示（其中R1、R2、R3和Q如规范中所定义），或其药学上可接受的盐。
• NIELSEN, K. E.;PEDERSEN, E. B., CHEM. SCR., 1981, 18, N 3, 135-138
  作者：NIELSEN, K. E.、PEDERSEN, E. B.

  DOI：——

  日期：——