2-(2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-6-(diethylamino)-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)benzoic acid | 1435485-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-6-(diethylamino)-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)benzoic acid
• 英文别名: 2-[2-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-6-(diethylamino)-3-oxoxanthen-9-yl]benzoic acid
• CAS: 1435485-97-4
• 化学式: C₃₁H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 520.609
• InChiKey: KWWGBGHLHABRAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-6-(diethylamino)-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)benzoic acid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑-罗多酚基发光体：ESIPT诱导的AIE及其在检测Fe 2+离子中的应用

  摘要：

  在这里，我们通过将苯并噻唑单元引入到Rhodol的酚羟基的邻位上，设计并合成了一种发光体Rh-F，Rh-F是rhodol和2-羟基苯并噻唑的结合体。Rh-F表现出出色的荧光特性，例如大的斯托克斯位移（> 180 nm）以及聚集诱导发射（AIE）和激发态分子内质子转移（ESIPT）功能的协同效应。使用X射线单晶结构和光物理测定，彻底探索了AIE / ESIPT机制。此外，Rh-F对Fe 2+表现出敏感的荧光响应，检测限低至115.2 nM，选择性高。对铁的感应机理的研究表明，铁2+诱导的在525 nm处猝灭的蓝绿色荧光源自不可逆的Fe 2 +螯合物，其具有羟基的氧原子和苯并噻唑部分的N原子。此阻塞的ESIPT过程的Rh-F这导致用于荧光传感器的猝灭的Rh-F 。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2019.05.019
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 甲烷磺酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-6-(diethylamino)-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑-罗多酚基发光体：ESIPT诱导的AIE及其在检测Fe 2+离子中的应用

  摘要：

  在这里，我们通过将苯并噻唑单元引入到Rhodol的酚羟基的邻位上，设计并合成了一种发光体Rh-F，Rh-F是rhodol和2-羟基苯并噻唑的结合体。Rh-F表现出出色的荧光特性，例如大的斯托克斯位移（> 180 nm）以及聚集诱导发射（AIE）和激发态分子内质子转移（ESIPT）功能的协同效应。使用X射线单晶结构和光物理测定，彻底探索了AIE / ESIPT机制。此外，Rh-F对Fe 2+表现出敏感的荧光响应，检测限低至115.2 nM，选择性高。对铁的感应机理的研究表明，铁2+诱导的在525 nm处猝灭的蓝绿色荧光源自不可逆的Fe 2 +螯合物，其具有羟基的氧原子和苯并噻唑部分的N原子。此阻塞的ESIPT过程的Rh-F这导致用于荧光传感器的猝灭的Rh-F 。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2019.05.019

文献信息

• Spirolactamized benzothiazole-substituted N,N-diethylrhodol: a new platform to construct ratiometric fluorescent probes
  作者：Hui Wen、Qian Huang、Xiao-Feng Yang、Hua Li

  DOI：10.1039/c3cc41343h

  日期：——

  A new rhodol dye 3 with an ESIPT unit has been successfully developed, which can serve as a convenient and universal platform for developing ratiometric sensing systems based on the unique spirocyclic ring-opening process. As a model platform, rhodol 3 hydrazide (4) was prepared and it showed ratiometric response toward Cu2+.

  一种新的蕴含ESIPT单元的罗道染料3已成功开发，能够作为一个便捷且通用的平台，用于基于独特的螺旋环开环过程开发比例传感系统。作为模型平台，制备了罗道3氢肼（4），并且它对Cu2+显示了比例响应。
• 氧杂蒽类染料及其制备方法和应用
  申请人：西北大学

  公开号：CN104031039B

  公开（公告）日：2016-09-07

  本发明公开了结构式（I）所示的化合物，其以2‑(2′,4′‑二羟基苯基)苯并噻唑与2‑（4′‑二乙氨基‑2′‑羟基苯甲酰基）苯甲酸缩合反应得到，缩合反应介质为甲磺酸，反应温度为80～105℃。本发明化合物具有高的荧光量子产率、较长的发射波长和很好的荧光标记能力，是一种具体双重荧光发射性能的氧杂蒽杂化体，据此可作为比率型光学探针。
• A ratiometric fluorescence probe for imaging endoplasmic reticulum (ER) hypochlorous acid in living cells undergoing excited state intramolecular proton transfer
  作者：Chen Jiang、Xueru Xu、Cheng Yao

  DOI：10.1016/j.saa.2022.121075

  日期：2022.5

  Hypochlorous acid (HOCl), one of the most important ROS in living organisms, appears to serve an important role in the immune system in vivo. Endoplasmic reticulum (ER), the largest organelle in cells, manages many biological processes connected to vital activities. To better obtain insight into the relationship of ER stress and HOCl level, a ratiometric fluorescent probe RHE, based on rhodamine combined

  次氯酸 (HOCl) 是生物体内最重要的活性氧之一，似乎在体内免疫系统中发挥着重要作用。内质网 (ER) 是细胞中最大的细胞器，它管理着许多与生命活动相关的生物过程。为了更好地了解内质网应激与次氯酸水平的关系，设计并合成了一种基于罗丹明、HBT和内质网靶向基团的比率荧光探针RHE ，用于内质网中次氯酸的检测。探针RHE显示出大约 155 nm 的大斯托克斯位移，这是源自 ESIPT 原理。此外，探头RHE表现出优异的特性，例如快速响应（<80 s）、高灵敏度和低检测限（40 nM）、高选择性和抗干扰。此外，探针RHE显示出优异的ER靶向能力，已成功应用于检测HepG2细胞中的外源性和内源性HOCl。
• A dual emission fluorescent probe enables simultaneous detection of glutathione and cysteine/homocysteine
  作者：Xiao-Feng Yang、Qian Huang、Yaogang Zhong、Zheng Li、Hua Li、Mark Lowry、Jorge O. Escobedo、Robert M. Strongin

  DOI：10.1039/c4sc00308j

  日期：——

  Many studies have shown that glutathione (GSH) and cysteine (Cys)/homocysteine (Hcy) levels are interrelated in biological systems. To unravel the complicated biomedical mechanisms by which GSH and Cys/Hcy are involved in various disease states, probes that display distinct signals in response to GSH and Cys/Hcy are highly desirable. In this work, we report a rhodol thioester (1) that responds to GSH and Cys/Hcy with distinct fluorescence emissions in neutral media. Probe 1 reacts with Cys/Hcy to form the corresponding deconjugated spirolactam via a tandem native chemical ligation (NCL) reaction. This intramolecular spirocyclization leads to the “quinone–phenol” transduction of rhodol dyes, and an excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) process between the phenolic hydroxyl proton and the aromatic nitrogen in the benzothiazole unit occurs upon photoexcitation, thus affording 2-(2′-hydroxyphenyl) benzothiazole (HBT) emission (454 nm). In the case of the tripeptide GSH, only transthioesterification takes place removing the intramolecular photo-induced electron transfer (PET) process caused by the electron deficient 4-nitrobenzene moiety giving rise to a large fluorescence enhancement at the rhodol emission band (587 nm). The simultaneous detection of GSH and Cys/Hcy is attributed to the significantly different rates of intramolecular S,N-acyl shift of their corresponding thioester adducts derived from 1. The utility of probe 1 has been demonstrated in various biological systems including serum and cells.

  许多研究表明，谷胱甘肽 (GSH) 和半胱氨酸 (Cys)/同型半胱氨酸 (Hcy) 水平在生物系统中是相互关联的。为了揭示 GSH 和 Cys/Hcy 参与各种疾病状态的复杂生物医学机制，非常需要能够响应 GSH 和 Cys/Hcy 发出不同信号的探针。在这项工作中，我们报道了一种对甲酚硫酯 (1)，它可以在中性介质中响应 GSH 和 Cys/Hcy，并发出明显的荧光发射。探针 1 通过串联天然化学连接 (NCL) 反应与 Cys/Hcy 反应形成相应的去共轭螺内酰胺。这种分子内螺环化导致对甲酚染料的“醌-苯酚”转导，并且在光激发下酚羟基质子和苯并噻唑单元中的芳香族氮之间发生激发态分子内质子转移（ESIPT）过程，从而提供2-( 2'-羟基苯基）苯并噻唑 (HBT) 发射 (454 nm)。就三肽 GSH 而言，仅发生转硫酯化，消除了由缺电子 4-硝基苯部分引起的分子内光诱导电子转移 (PET) 过程，从而在对甲氨基酚发射带 (587 nm) 处产生较大的荧光增强。 GSH 和 Cys/Hcy 的同时检测归因于源自 1 的相应硫酯加合物的分子内 S,N-酰基转移速率显着不同。探针 1 的实用性已在包括血清和细胞在内的各种生物系统中得到证明。
• Development of a ratiometric fluorescent probe with a large emission shift for imaging ONOO− in live cells and zebrafish
  作者：Pan Jia、Zihan Zhuang、Caiyun Liu、Zuokai Wang、Qingxia Duan、Zilu Li、Hanchuang Zhu、Fenfen Zhang、Wenlong Sheng、Baocun Zhu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107942

  日期：2020.2

  and pathological processes. Thus, a novel ratiometric fluorescent probe was reasonably designed for ONOO−, in which the rhodol-HBT conjugate dye was chosen as a fluorophore, and hydrazine moiety was adopted as recognition receptor of ONOO−. The probe exhibited outstanding sensitivity, specificity, and a fast response towards ONOO−. More importantly, the probe with a large emission shift (Δλem = 127 nm)

  用于监测显影的可靠工具过氧亚硝酸盐（ONOO - ）在复杂的生物体是揭示在许多生理和病理过程其详细的细胞功能的关键。因此，一种新的比率荧光探针合理设计为ONOO - ，其中，所述对甲氨基酚-HBT共轭染料被选为荧光团和肼基部分被采用为ONOO的识别受体- 。探针表现出出色的灵敏度，特异性，并且朝向ONOO快速响应- 。更重要的是，具有大的发射偏移的探针（Δλ EM  = 127纳米）已被证明能够跟踪ONOO的-在活细胞和斑马鱼中具有高分辨率。这项工作，用于检测和ONOO成像提供了一种简单而可靠的工具-在活系统中，并且因此我们预计，所设计的探针可以作为在解开ONOO的生物学功能的强大成像工具- 。