4,4-二甲基-4,5-二氢-2,3-二硫-5-氮杂-环戊烷并[A]萘-1-硫酮 | 7309-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4,4-二甲基-4,5-二氢-2,3-二硫-5-氮杂-环戊烷并[A]萘-1-硫酮
• 英文名称: 4,5-dihydro-4,4-dimethyl-5H-2,3-dithiolo<5,4-c>-quinoline-1-thione
• 英文别名: 4,5-dihydro-4,4-dimethyl-2,3-dithiolo<3,4-c>quinoline-1-thione；4,4-dimethyl-4,5-dihydro-2,3-dithiolo[3,4-c]quinoline-1-thione；4,4-dimethyl-2,3-dithiolo[5,4-c]-quinoline-1-thione；4,4-dimethyl[1,2]dithiolo[3,4-c]quinoline-1-thione；4,4-dimethyl-4,5-dihydro-[1,2]dithiolo[3,4-c]quinoline-1-thione；4,4-Dimethyl-1-thiono-4,5-dihydro-1H-1,2-dithiolo<3,4-c>chinolin；4,4-dimethyl-4,5-dihydro-1H-[1,2]dithiolo[3,4-c]quinoline-1-thione；4,4-dimethyl-5H-dithiolo[3,4-c]quinoline-1-thione
• CAS: 7309-86-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NS₃
• mdl: MFCD00193037
• 分子量: 265.424
• InChiKey: QAHMULIRAAEXKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二甲基-4,5-二氢-2,3-二硫-5-氮杂-环戊烷并[A]萘-1-硫酮 以 氯仿 、 xylene 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-carbethoxy-9,9-dimethyl-8,9-dihydroquino[3,4-b]-1,6,6a(λ⁴)-trithiapentalene
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1020913328392
• 作为产物：
  描述：

  2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉 在 sulfur 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4,4-二甲基-4,5-二氢-2,3-二硫-5-氮杂-环戊烷并[A]萘-1-硫酮
  参考文献：
  名称：

  2，2-二烷基-1，2-二氢喹啉的反应。第四部分 4,5-二氢-4,4-二甲基-1 H -1,2-二硫代[3,4- c ]喹啉-1-硫酮

  摘要：

  1,2-二氢-2,2,4-三甲基喹啉及其1-甲基和6-乙氧基衍生物得到4,5-二氢-4,4-二甲基-1 H -1,2-二硫代[3,4- c ]与硫一起加热的喹啉-1-硫酮。产物与碘甲烷反应，得到甲硫基二硫鎓盐。

  DOI：

  10.1039/j39680001074

文献信息

• Reactions of 2,2-dialkyl-1,2-dihydroquinolines. Part IV. 4,5-Dihydro-4,4-dimethyl-1H-1,2-dithiolo[3,4-c]quinoline-1-thiones
  作者：J. P. Brown

  DOI：10.1039/j39680001074

  日期：——

  1,2-Dihydro-2,2,4-trimethylquinoline and its 1-methyl and 6-ethoxy-derivatives gave 4,5-dihydro-4,4-dimethyl-1H-1,2-dithiolo[3,4-c]quinoline-1-thiones on heating with sulphur. The products react with methyl iodide to give methylthiodithiolium salts.

  1,2-二氢-2,2,4-三甲基喹啉及其1-甲基和6-乙氧基衍生物得到4,5-二氢-4,4-二甲基-1 H -1,2-二硫代[3,4- c ]与硫一起加热的喹啉-1-硫酮。产物与碘甲烷反应，得到甲硫基二硫鎓盐。
• Synthesis of 4,5-Dihydro-1H-[1,2]dithiolo[3,4-c]quinoline-1-thione Derivatives and Their Application as Protein Kinase Inhibitors
  作者：Svetlana M. Medvedeva、Khidmet S. Shikhaliev

  DOI：10.3390/molecules27134033

  日期：——

  This study represents the design and synthesis of a new set of hybrid and chimeric derivatives of 4,5-dihydro-4,4-dimethyl-1H-[1,2]dithiolo[3,4-c]quinoline-1-thiones, the structure of which the tricyclic fragment linearly bound or/and condensed with another heterocyclic fragment. Using the PASS Online software, among the previously synthesized and new derivatives of 1,2-dithiolo[3,4-c]quinoline-1-thione

  这项研究代表了一组新的 4,5-二氢-4,4-二甲基-1 H -[1,2]二硫醇[3,4- c ]喹啉-1-硫酮的杂化和嵌合衍生物的设计和合成，其中三环片段与另一个杂环片段线性结合或/和缩合的结构。使用 PASS Online 软件，在 1,2-二硫并[3,4- c ]喹啉-1-硫酮的先前合成和新衍生物中，我们鉴定了 12 种具有多效活性的物质，包括化学保护和抗肿瘤活性。所有合成的衍生物都经过筛选，以评估其对多种激酶的抑制作用。还通过ELISA检查了在细胞中表现出显着抑制百分比(>85%)的化合物对人激酶的抑制效率，使用索拉非尼作为参考标准来估计其IC 50值。结果表明，化合物2a 、 2b 、 2c和2q对JAK3具有显着的抑制作用（IC 50分别为0.36 μM、0.38 μM、0.41 μM和0.46 μM）。此外，化合物2a和2b对NPM1-ALK表现出优异的活性（IC 50分别为0
• Shikhaliev, Kh. S.; Shmyreva, Zh. V.; Zalukaev, L. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 1, p. 209 - 210
  作者：Shikhaliev, Kh. S.、Shmyreva, Zh. V.、Zalukaev, L. P.

  DOI：——

  日期：——
• Shikhaliev; Medvedeva; Pigarev, Russian Journal of General Chemistry, 2000, vol. 70, # 3, p. 450 - 452
  作者：Shikhaliev、Medvedeva、Pigarev、Solov'ev、Shatalov

  DOI：——

  日期：——
• Novel heterocyclic systems based on 8-R-4,5-dihydro-4,4-dimethyl-[1,2]dithiolo[3,4-c]quinoline-1-thiones
  作者：S. M. Medvedeva、E. V. Leshcheva、Kh. S. Shikhaliev、A. S. Solov’ev

  DOI：10.1007/s10593-006-0122-2

  日期：2006.4