3'-<(3,4,6-tri-O-acetyl-2-(acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)oxy>-2',7'-dichloro-6'-hydroxyspiroxanthen>-3-one | 148806-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3'-<(3,4,6-tri-O-acetyl-2-(acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)oxy>-2',7'-dichloro-6'-hydroxyspiroxanthen>-3-one
• 英文别名: 3'-{[3,4,6-tri-O-acetyl-2-(acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]oxy}-2',7'-dichloro-6'-hydroxyspiro(isobenzofuran-1(3H),9'-[9H]xanthen)-3-one；[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-(2',7'-dichloro-6'-hydroxy-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-3'-yl)oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 148806-88-6
• 化学式: C₃₄H₂₉Cl₂NO₁₃
• 分子量: 730.509
• InChiKey: BHFDMYDHSKHLMP-MCTIHYOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-<(3,4,6-tri-O-acetyl-2-(acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)oxy>-2',7'-dichloro-6'-hydroxyspiroxanthen>-3-one 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3'-<<2-(acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl>oxy>-6'-<2-(N,N-dimethylamino)ethyl>oxy-2',7'-dichlorospiroxanthen>-3-one
  参考文献：
  名称：

  Glycosides Having Chromophores as Substrates for Sensitive Enzyme Analysis. V. Synthesis of 6'-O-Substituted 2',7'-Dichlorofluorescein N-Acetyl-.BETA.-D-glucosaminides as Substrates for the Rate-Assay of N-Acetyl-.BETA.-D-glucosaminidase.

  摘要：

  研究人员从 2'，7'-二氯荧光素 (3) 经过 3 个步骤制备的 2'，7'-二氯荧光素 2，3，4，6-四乙酰基-β-D-氨基葡萄糖苷 (10) 合成了 16 种新型 6'-O 取代的 2'，7'-二氯荧光素 N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖苷 (2a-p)。研究人员考察了这些 N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖苷在弱酸性速率测定条件（pH 值为 5.0）下的溶解度，以及它们与 N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖苷酶的动力学参数。在这些化合物中，6'-O-羧甲基-（2a）、6'-O-（N，N-二甲基氨基乙基）-（2i）和 6'-O-硫氧乙基-2'，7'-二氯荧光素 N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖苷（2p）、被认为是 N-乙酰基-β-D-葡糖胺苷酶速率测定的潜在发色底物，因为它们具有良好的溶解性（超过 10mM）、适中的 Km 值（1.与 2-氯-4-硝基苯基-N-乙酰基-β-D-葡糖胺苷相比，它们的溶解度好，超过 10mM，Km 值在 1.46-2.04mM 之间，对酶的敏感性更高。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1513
• 作为产物：
  描述：

  2',7'-dichlorofluorescein phenylmethyloxymethyl ester 在 Amberlyst 15E 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3'-<(3,4,6-tri-O-acetyl-2-(acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)oxy>-2',7'-dichloro-6'-hydroxyspiroxanthen>-3-one
  参考文献：
  名称：

  Glycosides Having Chromophores as Substrates for Sensitive Enzyme Analysis. V. Synthesis of 6'-O-Substituted 2',7'-Dichlorofluorescein N-Acetyl-.BETA.-D-glucosaminides as Substrates for the Rate-Assay of N-Acetyl-.BETA.-D-glucosaminidase.

  摘要：

  研究人员从 2'，7'-二氯荧光素 (3) 经过 3 个步骤制备的 2'，7'-二氯荧光素 2，3，4，6-四乙酰基-β-D-氨基葡萄糖苷 (10) 合成了 16 种新型 6'-O 取代的 2'，7'-二氯荧光素 N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖苷 (2a-p)。研究人员考察了这些 N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖苷在弱酸性速率测定条件（pH 值为 5.0）下的溶解度，以及它们与 N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖苷酶的动力学参数。在这些化合物中，6'-O-羧甲基-（2a）、6'-O-（N，N-二甲基氨基乙基）-（2i）和 6'-O-硫氧乙基-2'，7'-二氯荧光素 N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖苷（2p）、被认为是 N-乙酰基-β-D-葡糖胺苷酶速率测定的潜在发色底物，因为它们具有良好的溶解性（超过 10mM）、适中的 Km 值（1.与 2-氯-4-硝基苯基-N-乙酰基-β-D-葡糖胺苷相比，它们的溶解度好，超过 10mM，Km 值在 1.46-2.04mM 之间，对酶的敏感性更高。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1513

文献信息

• Glycosides Having Chromophores as Substrates for Sensitive Enzyme Analysis. IV. Synthesis of N-Acetyl-.BETA.-D-glucosaminides of Fluorescein Derivatives and Their Application to the Rate-Assay of N-Acetyl-.BETA.-D-glucosaminidase.
  作者：Kouichi KASAI、Riichiro UCHIDA、Nobuyuki YAMAJI

  DOI：10.1248/cpb.41.314

  日期：——

  Three novel N-acetyl-β-D-glucosaminides, 2', 7'-dichlorofluorescein mono(N-acetyl-β-D-glucosaminide) (6a), fluorescein mono(N-acetyl-β-D-glucosaminide) (6b) and 2', 7'-dichlorofluorescein di(N-acetyl-β-D-glucosaminide) (7a), were synthesized by the introduction of N-acetyl-β-D-glucosaminyl group into fluorescein derivatives followed by the removal of the protecting group. Compounds 6a, 6b and 7a were hydrolyzed by N-acetyl-β-D-glucosaminidase to give products showing high absorbance at a long absorption wavelength (500, 465 and 485 nm) under weakly acidic rate-assay conditions (pH 5.0). The Km values for 6a and 7a were 0.56 and 0.86 mM, respectively. Among these compounds, 7a is considered to be the most potential chromogenic substrate for the rate-assay of N-acetyl-β-D-glucosaminidase, since it gives a clear color generation from colorless to orange color (λmax 280→485 nm) by enzyme hydrolysis and has a higher water solubility of more than 30 mM.

  通过引入 N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖苷，合成了三种新型 N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖苷，即 2'，7'-二氯荧光素单(N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖苷)(6a)、荧光素单(N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖苷)(6b)和 2'、7'-dichlorofluorescein di(N-acetyl-β-D-glucosaminide) (7a)是通过在荧光素衍生物中引入 N-acetyl-β-D-glucosaminyl 基团，然后去除保护基团而合成的。化合物 6a、6b 和 7a 经 N-乙酰基-β-D-葡糖胺苷酶水解后，在弱酸性速率测定条件（pH 值为 5.0）下，产物在长吸收波长（500、465 和 485 纳米）处显示出较高的吸光度。6a 和 7a 的 Km 值分别为 0.56 和 0.86 mM。在这些化合物中，7a 被认为是最有可能用于 N-乙酰基-β-D-葡糖胺酶速率测定的发色底物，因为它在酶水解作用下会产生从无色到橙色的明显颜色变化（λmax 280→485 nm），并且具有超过 30 mM 的较高水溶性。