7-methoxy-2-trifluoromethylisoflavanone | 1138652-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-methoxy-2-trifluoromethylisoflavanone
• CAS: 1138652-05-7
• 化学式: C₁₇H₁₃F₃O₃
• 分子量: 322.284
• InChiKey: ZHELWLYSTORVTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-trifluoromethyl-7-methoxyisoflavone 在 [Ir(COD)(i-Pr-Phox)]BARF 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 7-methoxy-2-trifluoromethylisoflavanone
  参考文献：
  名称：

  铱配合物的亲核均相氢化

  摘要：

  在阳离子铱配合物和碱作为助催化剂存在下，实现了7-甲氧基-3-苯基色酮和其他底物的催化均相加氢。与通常被碱失活的烯烃氢化相反，上述缺电子烯烃的氢化被证明是碱活化的。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087513

文献信息

• Homogeneous hydrogenation of electron-deficient alkenes by iridium complexes
  作者：Volodymyr Semeniuchenko、Thomas E. Exner、Volodymyr Khilya、Ulrich Groth

  DOI：10.1002/aoc.1841

  日期：2011.11

  The catalytic homogeneous hydrogenation of electron‐deficient alkenes (nucleophilic hydrogenation) was achieved in the presence of iridium complexes and a base as co‐catalyst. Contrary to hydrogenation of electron‐rich alkenes, which is inactivated by bases, the hydrogenation of the electron‐deficient alkenes turned out to be base activated. Here, we present a more thorough study on the capacities

  在铱配合物和碱为助催化剂的情况下，实现了缺电子烯烃的催化均相加氢（亲核加氢）。与被碱灭活的富电子烯烃的氢化相反，缺乏电子的烯烃的氢化被碱活化。在这里，我们通过筛选反应条件以及不同的Ir配合物和底物，对这种新反应机理的容量和局限性进行了更全面的研究。提出了具有催化活性的Ir络合物的形成。如果存在一种以上的可能性（如密度泛函理论计算所示），则活性络合物通常会攻击一个缺乏电子的软原子。此外，给出了在手性Ir配合物存在下对映体富集的第一个例子。所需的高催化剂负载量和适中的收率表明，活性化合物在亲核加氢条件下非常不稳定，并迅速失活，这需要进一步研究。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.