methyl 5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3-bis(prop-2-ynyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoate | 1340498-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3-bis(prop-2-ynyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoate
• CAS: 1340498-78-3
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 334.439
• InChiKey: BSFROVHTFADEGX-DZKIICNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3-bis(prop-2-ynyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoate 在 甲醇 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.5 g的产率得到5-((3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3-di(prop-2-ynyl)hexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  生物素的选择性N-酰化和N-烷基化

  摘要：

  提出了一种简单有效的方法，用于生物素在其3'-氮的选择性酰化和烷基化。

  DOI：

  10.1021/jo201615j
• 作为产物：
  描述：

  D-生物素 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3-bis(prop-2-ynyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  生物素的选择性N-酰化和N-烷基化

  摘要：

  提出了一种简单有效的方法，用于生物素在其3'-氮的选择性酰化和烷基化。

  DOI：

  10.1021/jo201615j

文献信息

• Selective <i>N</i>-Acylation and <i>N</i>-Alkylation of Biotin
  作者：Ashok D. Pehere、Andrew D. Abell

  DOI：10.1021/jo201615j

  日期：2011.11.18

  Simple and efficient methodology is presented for the selective acylation and alkylation of biotin at its 3′-nitrogen.

  提出了一种简单有效的方法，用于生物素在其3'-氮的选择性酰化和烷基化。