[9-oxo-9-[(5-oxo-4H-dithiolo[4,3-b]pyrrol-6-yl)amino]nonyl] (E)-4-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-[[(2S,3S)-3-[(2S,3S)-3-hydroxybutan-2-yl]oxiran-2-yl]methyl]oxan-2-yl]-3-methylbut-2-enoate | 167842-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: [9-oxo-9-[(5-oxo-4H-dithiolo[4,3-b]pyrrol-6-yl)amino]nonyl] (E)-4-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-[[(2S,3S)-3-[(2S,3S)-3-hydroxybutan-2-yl]oxiran-2-yl]methyl]oxan-2-yl]-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 167842-84-4
• 化学式: C₃₁H₄₆N₂O₉S₂
• 分子量: 654.846
• InChiKey: OWDBIYLGJZLAFR-JKCFRVIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  218
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  莫匹罗星 在 ΔPKS mutant strain Pseudoalteromonas SANK73390 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以10.7 mg的产率得到[9-oxo-9-[(5-oxo-4H-dithiolo[4,3-b]pyrrol-6-yl)amino]nonyl] (E)-4-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-[[(2S,3S)-3-[(2S,3S)-3-hydroxybutan-2-yl]oxiran-2-yl]methyl]oxan-2-yl]-3-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过假交替单胞菌 SANK73390 的诱变和突变合成产生对 MRSA 有活性的工程硫马林醇抗生素

  摘要：

  来自海洋昆虫的新药：日本海洋细菌Pseudoalteromonas SANK73390 已被设计用于生产具有有效抗甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)活性的混合硫海藻醇/假单胞菌酸化合物。以前未报道的莫匹罗星和吡咯烷代谢物是从野生型和突变株以及突变株的诱变实验中分离出来的。

  DOI：

  10.1002/anie.201007029

文献信息

• Engineered Thiomarinol Antibiotics Active against MRSA Are Generated by Mutagenesis and Mutasynthesis of Pseudoalteromonas SANK73390
  作者：Annabel C. Murphy、Daisuke Fukuda、Zhongshu Song、Joanne Hothersall、Russell J. Cox、Christine L. Willis、Christopher M. Thomas、Thomas J. Simpson

  DOI：10.1002/anie.201007029

  日期：2011.3.28

  marine bugs: The Japanese marine bacterium Pseudoalteromonas SANK73390 has been engineered to produce hybrid thiomarinol/pseudomonic acid compounds with potent activity against methicillin‐resistant Staphylococcus aureus (MRSA). Previously unreported mupirocin and pyrrothine metabolites were isolated from wild‐type and mutant strains and from mutagenesis experiments with mutant strains.

  来自海洋昆虫的新药：日本海洋细菌Pseudoalteromonas SANK73390 已被设计用于生产具有有效抗甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)活性的混合硫海藻醇/假单胞菌酸化合物。以前未报道的莫匹罗星和吡咯烷代谢物是从野生型和突变株以及突变株的诱变实验中分离出来的。