3-cyclopropyl-3-hydroxy-2-methylisoindolin-1-one | 56221-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-cyclopropyl-3-hydroxy-2-methylisoindolin-1-one
• 英文别名: 2-Methyl-3-hydroxy-3-cyclopropyl-1-isoindolinon；3-cyclopropyl-3-hydroxy-2-methyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one；3-Cyclopropyl-3-hydroxy-2-methylisoindol-1-one
• CAS: 56221-46-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: DYHADIPWEAEBBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclopropyl-3-hydroxy-2-methylisoindolin-1-one 、 5-硝基吲哚 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以93%的产率得到3-cyclopropyl-2-methyl-3-(5-nitro-1H-indol-3-yl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚和富电子芳烃与α-环丙基N-酰基亚胺离子的1,2-加成与均共轭加成反应：合成和计算研究。

  摘要：

  对α-环丙基N-酰亚胺离子对吲哚的反应性的研究导致通过1,2-加成反应空前合成5-环丙基-5-（3-吲哚基）吡咯烷二-2-酮，在这种情况下通过在C-5四元立体中心通常进行高非对映选择性控制的顺序同质共轭和1,2-加成反应，制备高度缺乏电子的吲哚和富电子芳烃，螺杂环化合物。计算研究为这些反应的拟议机理和立体化学结果提供了支持，清楚地表明1,2-加成途径是动力学控制的。在1,2-加合物不稳定的反应中，例如，当芳烃环的亲核性较低时，1，

  DOI：

  10.1039/c9ob01363f
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(cyclopropanecarbonyl)benzoate 、 甲胺 生成 3-cyclopropyl-3-hydroxy-2-methylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  BREUER E.; ZBAIDA S., TETRAHEDRON , 1975, 31, NO 6, 499-504

  摘要：

  DOI：