(5S)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pyrrolidine-2,3-dione | 128856-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (5S)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pyrrolidine-2,3-dione
• CAS: 128856-57-5
• 化学式: C₉H₁₃NO₄
• 分子量: 199.207
• InChiKey: GOBDGWMHBFVRGW-CAHLUQPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pyrrolidine-2,3-dione 在 吡啶 草酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-acetoxy-5-<1,2-O-(1-methylethylidene)>-3-pyrroline-2-one
  参考文献：
  名称：

  Leptosphaerin的结构，合成和绝对构型，海洋的子囊性线虫Leptosphaeria oraemaris的代谢产物。

  摘要：

  根据光谱证据错误推导了海洋真菌代谢产物瘦球菌素的结构3，并通过合成证明了模糊的X射线分析。立体定向合成证实了另一种制剂1的绝对构型，包括其绝对构型，该立体特异性合成始于（R）-甘油醛的丙酮化物8与（Z）-N-甲基-2-苄氧基-3-苯基硫代丙烯酰胺的二价阴离子的缩合反应（34）。衍生的α-羟基内酯43通过叠氮基内酯45的分解而被转化为瘦球蛋白的酰胺部分。。因此，脂球蛋白是（4S，5R）-2-乙酰氨基-4，5，6-三羟基-2-己烯酸的γ-内酯，因此是D氨基己糖的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89133-x
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde nitrone 在 palladium on activated charcoal PPA 、 氢气 、 草酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 37.0h， 生成 (5S)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pyrrolidine-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Leptosphaerin的结构，合成和绝对构型，海洋的子囊性线虫Leptosphaeria oraemaris的代谢产物。

  摘要：

  根据光谱证据错误推导了海洋真菌代谢产物瘦球菌素的结构3，并通过合成证明了模糊的X射线分析。立体定向合成证实了另一种制剂1的绝对构型，包括其绝对构型，该立体特异性合成始于（R）-甘油醛的丙酮化物8与（Z）-N-甲基-2-苄氧基-3-苯基硫代丙烯酰胺的二价阴离子的缩合反应（34）。衍生的α-羟基内酯43通过叠氮基内酯45的分解而被转化为瘦球蛋白的酰胺部分。。因此，脂球蛋白是（4S，5R）-2-乙酰氨基-4，5，6-三羟基-2-己烯酸的γ-内酯，因此是D氨基己糖的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89133-x

文献信息

• WHITE, JAMES D.;BADGER, RODNEY A.;KIZAR, HOLLIS S. (III);PALLENBERG, ALEX+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N1, C. 6631-6644
  作者：WHITE, JAMES D.、BADGER, RODNEY A.、KIZAR, HOLLIS S. (III)、PALLENBERG, ALEX+

  DOI：——

  日期：——